dimethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₁ClNO₃P
• 分子量: 305.741
• InChiKey: YOUWUQOUVACMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl ((butylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的Pudovik反应合成α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。

  摘要：

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.10

文献信息

• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• The synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates and α-aryl-α-aminophosphine oxides by the microwave-assisted Pudovik reaction
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Anna Ádám、István Csontos、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、Péter Ábrányi-Balogh、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.13.10

  日期：——

  A family of alpha-aryl-alpha-aminophosphonates and alpha-aryl-alpha-aminophosphine oxides was synthesized by the microwave-assisted solvent-free addition of dialkyl phosphites and diphenylphosphine oxide, respectively, to imines formed from benzaldehyde derivatives and primary amines. After optimization, the reactivity was mapped, and the fine mechanism was evaluated by DFT calculations. Two alpha-aminophosphonates

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。