1,1-dimethylethyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1260506-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1260506-81-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: DGHBELFKJLGCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1-dimethylethyl-1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到N1,N2-bis(3-iodopyridin-2-yl)-N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.226

文献信息

• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。
• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Michael Ghobrial、Marko D Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.10.226

  日期：——

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles was investigated. More specifically, straightforward synthetic routes towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)-N-PG-THIQs (PG = protecting group, THIQ = tetrahydroisoquinoline) employing transition metal-catalyzed C–H and N–H-bond functionalization were explored. It was found that the synthesis of the target compounds is strongly dependent on the order of events. Hence, depending on the requirements of a synthetic problem the most suitable and promising pathway can be chosen. Additionally, a new synthetic approach towards 1,2-diarylindoles starting from 1-arylindole could be established in the course of our investigation by using a palladium-catalyzed protocol. Such 1,2-diarylindoles were successfully reacted with N-Boc-THIQ to furnish 1,2,3-trisubstituted indoles as target compounds. Furthermore, regioselective N-arylation of protected and unprotected 1-(indol-3-yl)-THIQs was successfully conducted using either simple iron or copper salts as catalysts.

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。