10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenoxazine | 58736-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-(4-methoxyphenyl)phenoxazine
• CAS: 58736-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: UTVZHXFGZFMKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenoxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-bromo-10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  引入官能团对吩恶嗪类染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有己氧基链和呋喃部分的苯并恶嗪染料，并将其用于染料敏化太阳能电池。设计染料是为了研究这些取代基对染料的光物理和电化学性质以及对电池光伏性能的影响。引入的己氧基部分作为额外的供体，分别通过增加光吸收和空间位阻来改善电池的短路电流和开路电压。以苯并恶嗪染料为桥单元引入的呋喃部分导致吸收带的红移和大量染料的吸附，从而增加了电池的短路电流。在合成的染料中，具有呋喃部分的染料表现出最佳的转化效率，为6.34％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 DPEphos 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• A general route for synthesis of N-aryl phenoxazines via copper(<scp>i</scp>)-catalyzed N-, N-, and O-arylations of 2-aminophenols
  作者：Nan Liu、Bo Wang、Wenwen Chen、Chulong Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra09593f

  日期：——

  copper(I)-catalyzed tandem reaction of N- and O-arylations of 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols was developed, by which a series of structurally novel N-aryl phenoxazines were synthesized efficiently. This success owes much to the discovery of highly efficient homogeneous copper(I)-catalyzed intramolecular O-arylation of chlorobenzenes under ligand-free-like conditions. Since 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols

  开发了一种新型的铜（I）催化2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚的N-和O-芳基化串联反应，从而有效地合成了一系列结构新颖的N-芳基吩恶嗪。该成功很大程度上归功于在无配体样条件下高效高效的均相铜（I）催化的氯苯分子内O-芳基化的发现。由于2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚也是通过铜（I）催化的2-氨基苯酚的N-芳基化反应制备的，因此是有效合成N的一般途径。通过两步铜（I）催化2-氨基苯酚的N-，N-和O-芳基化反应建立了芳基吩恶嗪。
• The effects of the number of anchoring groups and N-substitution on the performance of phenoxazine dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Sim Bum Yuk、Jun Choi、Hae Jung Kim、Hyun Woo Kim、Se Hun Kim、Boeun Kim、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.005

  日期：2014.3

  sensitizers were synthesized and applied to dye-sensitized solar cells. Cyanoacrylic acid as an additional anchoring group was introduced to the phenoxazine for efficient electron extraction from the donor part, and an N-substituent was added to suppress dye aggregation. The photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of the solar cells based on these dyes were investigated to study the effects

  合成了四种新型的基于苯恶嗪的有机敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池。将氰基丙烯酸作为附加的锚定基团引入苯恶嗪中，以从供体部分高效电子提取，并添加N-取代基以抑制染料聚集。研究了基于这些染料的太阳能电池的光物理，电化学和光伏特性，以研究这些取代基对染料敏化太阳能电池性能的影响。附加的氰基丙烯酸受体改善了短路吸收电流，因为它扩大了染料的吸收范围，尽管它也提高了复合率。该ñ-甲氧基苯基单元减少电荷复合，导致更高的开路电压。然而，庞大的取代基减少了在TiO 2上吸收的染料的量。结果，用四种染料制成的电池显示出相似的总转化效率，并且在这些电池中，基于N -4-甲氧基苯基单氰基丙烯酸酯取代的染料的太阳能电池显示出最高的转换效率，为5.09％（短路）电流= 10.11 mA / cm 2，开路电压= 690 mV，填充系数= 72.23％，在AM 1.5G条件下的总转换效率= 5.09％。
• 一种以咔唑为核心、以噻吩嗪或吩恶嗪为端基的空穴传输材料及其合成方法和应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN114133385B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种以咔唑为核心、以噻吩嗪或吩恶嗪为端基的空穴传输材料，所述空穴传输材料的化学结构式为：其中：X同时为硫原子或氧原子；R为正己基或2‑(2‑乙氧基乙氧基)乙基。这一类的空穴传输材料成本低廉，具有良好的空穴传输性能。本发明还公开了上述空穴传输材料的合成方法，该合成方法工艺简单，原料来源广泛，制备成本低。以及上述以咔唑为核心、以噻吩嗪或吩恶嗪为端基的空穴传输材料在平面n‑i‑p型钙钛矿太阳能电池上的应用。
• Anthrancene derivative compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US07718278B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  Provided is an anthracene derivative compound represented by Formula 1 below and an organic light-emitting device using the same: wherein Ar1, Ar2, R1, R2, R′, m, n, j, k, and X are as defined in the specification. The anthracene derivative compound is advantageously used in the production of an organic light-emitting device with better driving voltage, efficiency, and color purity.

  提供的是一种由下式表示的蒽衍生物化合物及其使用的有机发光器件： 其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R'、m、n、j、k和X的定义如规范中所述。该蒽衍生物化合物有利于生产具有更好驱动电压、效率和色纯度的有机发光器件。
• 硝基芳烃脱硝偶联合成N-芳基吡咯和N-芳基吲哚的方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN114380730A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种硝基芳烃脱硝偶联合成N‑芳基吡咯和N‑芳基吲哚的方法，以吡咯、吲哚类含氮芳香杂环化合物与硝基芳烃为原料，在过渡金属催化下，通过硝基芳烃与吡咯、吲哚类含氮芳杂环的碳‑氮键脱硝偶联的方式直接生成N‑芳基化吡咯、N‑芳基化吲哚类化合物。与传统方法相比，本发明在合成条件和实用性方面有明显的优势，它具有合成步骤简单、操作简便、原料价廉易得、对官能团兼容性好、化学选择性以及原子经济性高等优点，也更加符合绿色和可持续化学的理念，为此类具有广泛应用价值的化合物的高效合成提供了参考和可靠的技术支持。