2,3-bis(4-tolyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile | 4591-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-tolyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 4591-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: CBJLMVCHDZDGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-tolyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-amino-5,5-di(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环和席夫碱衍生物作为抗菌剂的合成

  摘要：

  用不同的含氮亲核试剂处理 2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈 1a–c，例如肼、甲基肼、苯肼、羟胺、氨基硫脲和/或 2-氨基-5-苯基-1,3， 4-噻二唑，分别得到吡唑、异恶唑、吡咯并三嗪、咪唑噻二唑衍生物 2-5。吡唑 2a-c 与芳香醛和/或甘氨酸甲酯反应分别产生席夫碱 7a-d 和吡唑并[3,4-b]-吡嗪酮衍生物 8。用乙酸铵和/或水合肼处理7，分别得到咪唑并吡唑和吡唑并三嗪衍生物9和10。8与氯乙酸和/或丙二酸二乙酯反应分别得到三环化合物11和三酮12。另一方面，化合物 1 与活性亚甲基前体反应，例如，乙酰丙酮和/或环戊酮产生加合物 14a、b，它们在与乙酸铵融合后分别提供 3-吡啶酮衍生物 15a、b。筛选了一些新合成的化合物对细菌和真菌菌株的活性，大多数新合成的化合物显示出高抗菌活性。使用IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules201018201
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到2,3-bis(4-tolyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好型氰化物源，由芳酰氯直接合成2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈

  摘要：

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为生态友好型氰化物源，三苯基膦作为促进剂，三乙胺作为催化剂从芳酰氯直接合成2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈的方法。该方案的特点是不使用强毒性氰化剂，收率高，后处理程序简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.042