2-methyl-5-methoxy-1-tetralone | 888007-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-5-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one；5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 888007-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AFWLLFHJSICNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxy-1-tetralone 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (R)-3,4-dihydro-5-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生物作为手性质子源的烯醇锂的催化不对称质子化。

  摘要：

  [反应：见正文]使用市售氨基酸衍生物作为手性质子源，对烯醇锂的不对称质子化进行了研究。在测试的氨基酸衍生物中，发现Nbeta-1-天冬氨酰-1-苯基丙氨酸甲酯在烯醇锂的质子化中引起明显的不对称诱导。在催化量的手性质子源的存在下获得的产物的对映体过量（至多88％ee）高于化学计量反应中获得的产物。

  DOI：

  10.1021/ol0603007
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-benzoyloxymethylen-1-tetralon 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Methyl-1-tetralones from 1-Tetralones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1970-21627

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。
• Organic–Inorganic Hybrid Polymer-Encapsulated Magnetic Nanobead Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Koichi Oguma、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701371

  日期：2008.1.18

  strategy for the encapsulation of magnetic nanobeads was developed by using the in situ self-assembly of an organic-inorganic hybrid polymer. The hybrid polymer of [Cu(bpy)(BF(4))(2)(H(2)O)(2)](bpy)}(n) (bpy=4,4'-bipyridine) was constructed on the surface of amino-functionalized magnetic beads and the resulting hybrid-polymer-encapsulated beads were utilized as catalysts for the oxidation of silyl enolates

  通过使用有机-无机杂化聚合物的原位自组装，开发了一种磁性纳米珠囊化的新策略。构造了[Cu（bpy）（BF（4））（2）（H（2）O）（2）]（bpy）}（n）（bpy = 4,4'-联吡啶）的杂化聚合物氨基官能化磁珠的表面和所得的杂化聚合物包封的珠用作氧化甲硅烷基化物的催化剂，从而以高收率提供相应的α-羟基羰基化合物。反应完成后，通过磁分离容易地回收催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用几次。由于当前的方法不需要复杂的过程即可将催化剂掺入磁珠中，
• Catalytic Enantioselective Protonation of Enol Trifluoroacetates by Means of Hydrogenocarbonates and Cinchona Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Jérôme Leroy、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo201146b

  日期：2011.8.5

  Herein is disclosed an efficient catalytic enantioselective protonation of enol acetates by means of a readily implementable transition-metal-free chemical process. By making use of simple hygrogenocarbonates as the proton source and hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether as the chiral proton shuttle, a series of cyclic enol trifluoroacetates are protonated under mild conditions to yield the corresponding

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。
• Straightforward Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates by Means of Cinchona Alkaloids and Carboxylic Acids
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Sylvain Oudeyer、Vincent Dalla、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2008-1078260

  日期：——

  The combination of cinchona alkaloids and carboxylic acids provides a very simple chiral proton source. By using this system, enantioselective protonation of silyl enolates was achieved affording the corresponding ketones in high yields and in up to 75% ee.

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。