3-(4-氯苯基)-1-环己基脲 | 72802-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-环己基脲
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylurea
• CAS: 72802-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: HMLXMYNUQCOEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-环己基脲 、 氢化铝锂 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LETTIERI G.; LARIZZA A.; BRANCACCIO G.; MONFORTE P., ATTI. SOC. PELORIT. SCI. FIS., MAT. E NATUR., 1978, 24, NO 2, 77-80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenylcarbodiimide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以93 mg的产率得到3-(4-氯苯基)-1-环己基脲
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510

文献信息

• α-Haloalkyl Haloformates and Related Compounds 3.¹A Facile Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Ureas<i>via</i>Chloromethyl Carbamates
  作者：Tamás Patonay、Erzsébet Patonay-Péli、László Zolnai、Ferenc Mogyoródi

  DOI：10.1080/00397919608004663

  日期：1996.11

  Abstract Chloromethyl carbamates were prepared by the reaction of chloromethyl chloroformates with amines and found to produce mono-, symmetrically or unsymmetrically di-and trisubstituted ureas including their N-hydroxy and N-alkoxy derivatives in moderate to good yield.

  摘要 氨基甲酸氯甲酯是通过氯甲酸氯甲酯与胺反应制备的，并发现可以以中等至良好的收率生产单、对称或不对称双和三取代的脲，包括它们的 N-羟基和 N-烷氧基衍生物。
• CaI₂-Catalyzed direct transformation of <i>N</i>-Alloc-, <i>N</i>-Troc-, and <i>N</i>-Cbz-protected amines to asymmetrical ureas
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9nj03111a

  日期：——

  CaI2-catalyzed direct synthesis of asymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Troc-, and N-Cbz-protected amines is developed. In this study, the efficient reaction of Alloc-, Troc-, and Cbz-carbamates with amines in the presence of catalytic CaI2 successfully generated various asymmetrical ureas. This catalytic synthetic procedure provided the desired ureas via reactions of these protected aromatic and aliphatic

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。
• Oximes as reusable templates for the synthesis of ureas and carbamates by an in situ generation of carbamoyl oximes
  作者：Gopal Chandru Senadi、Mohana Reddy Mutra、Ting-Yi Lu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01449j

  日期：——

  Oximes have been identified as a reusable template for the synthesis of ureas and carbamates by an in situ generation of carbamoyl oximes under metal-free conditions. The recycled oxime has been carried out for three trials in the synthesis of urea derivatives without any loss in the yield and efficiency. In addition, this template approach could override the usage of hazardous and less stable isocyanates

  通过在无金属条件下原位生成氨基甲酰基肟，已将肟确定为可重复使用的模板，用于合成尿素和氨基甲酸酯。在尿素衍生物的合成中，已进行了三项循环肟的试验，而收率和效率没有任何损失。另外，这种模板方法可以替代使用危险性和不稳定性较差的异氰酸酯作为底物。
• Visible-light-promoted oxidative desulphurisation: a strategy for the preparation of unsymmetrical ureas from isothiocyanates and amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Qiuli Yan、Weiseng Deng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/d0gc00070a

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted oxidative desulphurisation protocol has been proposed for the construction of unsymmetrical ureas under mild conditions with broad substrate scope and good functional group tolerance. Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without adding any strong oxidants. Control experiments and computational studies support a mechanism involving water-assisted

  已经提出了绿色和有效的可见光促进的氧化脱硫方案，用于在温和的条件下，具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，构造不对称脲。最吸引人的是，该反应可以平稳进行，而无需添加任何强氧化剂。控制实验和计算研究支持了一种机制，该机制涉及水辅助原位生成硫脲和光催化氧化脱硫。本方法为在药物和合成化学领域中形成各种有用的不对称脲衍生物提供了有希望的合成策略。
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。