1-chloro-3-(N-methyl-N-phenylamino)propan-2-ol | 69323-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-(N-methyl-N-phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-N-methylaniline；1-chloro-3-(methyl(phenyl)amino)propan-2-ol；1-chloro-3-[methyl(phenyl)amino]propan-2-ol；1-chloro-3-(methylphenylamino)propan-2-ol；1-chloro-3-(N-methyl-anilino)-propan-2-ol；1-Chlor-3-(N-methyl-anilino)-propan-2-ol；1-chloro-3-(N-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 69323-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: DCRMDYCDKISJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(N-methyl-N-phenylamino)propan-2-ol 在 potassium fluoride supported on Celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-甲基-N-(环氧乙烷-2-基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 环氧氯丙烷 在 zinc perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到1-chloro-3-(N-methyl-N-phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks

  摘要：

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257938

文献信息

• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。
• Novel diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Masaki Mitani、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00428-0

  日期：2003.9

  The novel diphenyl piperazine derivatives containing the phenyl substituted aminopropanol moiety, including 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine 1, which were modified at the connective between the diphenyl and piperazine moieties, have been found to be potent dopamine uptake inhibitors. To study the further structure-activity relationship (SAR) of these compounds

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。
• Simple Synthesis of <font>β</font>-Acetoxy Thiocyanates from Oxiranes
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397911.2010.494817

  日期：2011.7.1

  Abstract A convenient and simple method for the preparation of previously unknown β-acetoxy thiocyanates by regioselective ring opening of the corresponding oxiranes with thiocyanate anion followed by acetylation is described. The shorter reaction times, better yields of the products, and easy workup are the advantages of this methodology.

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。
• Gram-Scale Domino Synthesis in Batch and Flow Mode of Azetidinium Salts
  作者：Alessandra Sivo、Vincenzo Ruta、Gianvito Vilé

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01487

  日期：2021.10.15

  motifs in organic synthesis but are difficult to obtain due to extremely long synthetic protocols. Herein, a rapid continuous-flow process for the on-demand synthesis of azetidinium salts is described. In particular, the nucleophilic addition of secondary amines and the subsequent intramolecular N-cyclization have been investigated in batch and continuous-flow modes, exploring the effects of solvent type

  氮杂环丁烷盐是有机合成中的重要基序，但由于合成流程极长而难以获得。本文描述了一种用于按需合成氮杂环丁烷盐的快速连续流动工艺。特别是，仲胺的亲核加成和随后的分子内 N-环化以间歇和连续流动模式进行了研究，探索了溶剂类型、温度、反应时间和胺取代基对氮杂环丁烷盐合成的影响。这使我们能够快速确定最佳反应条件并获得微动力学参数，验证了使用流动反应器由于更好地控制反应过程中的传质和传热而导致环氧氯丙烷氨解的活化能降低。
• The 1,3-diamino-propan-2-ol series. I. N-Aryl derivatives
  作者：M Laguerre、C Boyer、A Carpy、JM Léger、E Panconi、B Vaugien、F Cognic

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90081-o

  日期：1993.1