N-甲基-N-(环氧乙烷-2-基甲基)苯胺 | 14236-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-(环氧乙烷-2-基甲基)苯胺
• 英文名称: N-Methyl-N-glycidyl-anilin
• 英文别名: N-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 14236-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NEKXUGUSHFDYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(环氧乙烷-2-基甲基)苯胺 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Amino-3--2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New anticancer agents: synthesis of 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazines (1-deaza-7,8-dihydropteridines)

  摘要：

  Reaction of alpha-aminoacetophenone oximes (2) with ethyl 6-amino-4-chloro-5-nitropyridine-2-carbamate (1) gave ethyl 6-amino-5-nitro-4-[(2-oxo-2-phenylethyl)amino]pyridine-2-carbamate oximes (3), which were hydrolyzed under acidic conditions to give the corresponding ketones (4). Related pyridines substituted with a keto side chain were prepared from 1 and 1,3-diaminopropanone oximes and by oxidation of the side-chain hydroxy group of ethyl 6-amino-4- [[3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-hydroxypropyl]amino]-5-nitropyridine-7- carbamates (6). Catalytic hydrogenation of the nitro group of 4 over Raney nickel in a large volume of ethanol gave the 1-deaza-7,8-dihydropteridines (7). Several of the oximes 3 were successfully hydrogenated to give 7 directly. The resulting 1-deaza-7,8-dihydropteridines showed potent cytotoxicity against cultured L1210 cells and significant anticancer activity against lymphocytic leukemia P-388 in mice. These biological activities are attributed to the accumulation of cells at mitosis.

  DOI：

  10.1021/jm00351a008
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(N-methyl-N-phenylamino)propan-2-ol 在 potassium fluoride supported on Celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-甲基-N-(环氧乙烷-2-基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961

文献信息

• LSD1 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170183308A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to compounds that inhibit LSD1 activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制LSD1活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用
  申请人：乌海青石化学有限公司

  公开号：CN111303005B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用，结构式如式(11)‑(13)所示。本发明所制备的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分，属于新型的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，通过连接邻苯二甲酰亚胺苯环上的取代基，从而引入邻苯二甲酰亚胺结构，酰亚胺的氮原子可以连接不同的取代基R1，使染料具有不同的应用性能，表现出优异的水洗色牢度。同时涤纶织物染后可仅使用碱洗工艺，避免了保险粉还原清洗条件下偶氮基被分解产生致癌芳香胺释放到污水，降低了洗涤污水处理负担，具有高环保性能。
• Simple Synthesis of <font>β</font>-Acetoxy Thiocyanates from Oxiranes
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397911.2010.494817

  日期：2011.7.1

  Abstract A convenient and simple method for the preparation of previously unknown β-acetoxy thiocyanates by regioselective ring opening of the corresponding oxiranes with thiocyanate anion followed by acetylation is described. The shorter reaction times, better yields of the products, and easy workup are the advantages of this methodology.

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。
• A novel reaction for the functionalization of epoxy resins: New regio- and chemoselective ring-opening of epoxides with aryl silyl ether catalyzed by cesium fluoride
  作者：Yoko Nambu、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88864-4

  日期：1990.1

  By use of cesium fluoride as a catalyst, aryl or alkyl glycidyl ethers were ring-opened by aryl trimethylsilyl ether to produce O-protected aryloxyhydrins with a quantitative regioselectivity for the first time. Alkyl silyl ether was ineffective for this ring-opening.

  通过使用氟化铯作为催化剂，通过芳基三甲基甲硅烷基醚使芳基或烷基缩水甘油醚开环，以首次产生具有定量区域选择性的O-保护的芳氧基醇。烷基甲硅烷基醚对该开环无效。
• Zur Reaktion von monosubstituierten Epoxypropanen mit Benzylamin. 1. Mitteilung über Ringöffnungsreaktionen kleiner Ringe
  作者：Ueli Sulser、Jürg Widmer、Heinz Goeth

  DOI：10.1002/hlca.19770600523

  日期：1977.7.13

  Reaction of monosubstituted epoxypropanes with benzylamine

  单取代环氧丙烷与苄胺的反应