2-[4-(Dibenzylamino)phenyl]-4-(4-dibenzylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclobuten-1-olate | 13458-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(Dibenzylamino)phenyl]-4-(4-dibenzylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclobuten-1-olate
• CAS: 13458-62-3
• 化学式: C₄₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 624.782
• InChiKey: NYERXJZNQYFIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 2-[4-(Dibenzylamino)phenyl]-4-(4-dibenzylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclobuten-1-olate 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-bis(4-(dibenzylamino)phenyl)-3-oxo-4-(tributylphosphonio)cyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  磷（III）衍生物向方晶的亲核加成：比色法检测过渡金属介导的或热还原

  摘要：

  将磷（III）试剂亲核加到深色方酸染料的亲电子核中，可在室温下以良好至极佳的收率（高达99％）提供漂白的两性离子加合物。可以通过添加具有高磷（III）亲和力的特定过渡金属络合物来逆转该过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc01243e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 、 方酸 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[4-(Dibenzylamino)phenyl]-4-(4-dibenzylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  基于Isomic Squaraine的[2]假轮烷和[2]轮烷：固态的合成，光学性质及其管状结构

  摘要：

  在三萜烯衍生的四内酰胺大环1a和1b与方酸染料之间形成[2]伪轮烷络合物的基础上，详细研究了通过限位反应构建方酸基于[2]的轮烷的方法。结果，当使用两个对称的方型分子2 d和2 e作为模板时，由于三并茂衍生物的两种可能的连接方式，获得了两对异构体[2]轮烷3a – b和4 a – b作为非对映异构体。 。有趣的是，还发现当不对称染料2 g由于客体穿线的方向不同，在一个反应​​中同时存在[2]轮烷的三种异构体。使用1 H NMR和2D NOESY NMR光谱区分异构体，发现在主体1a较宽的边缘具有苄基的[2]轮烷5a的产率高于另一种异构体5的产率。 b与来宾方向相反，表示穿线方向的部分选择。的X射线结构图3b和4表明，除了主机的酰胺质子和客人，多发性π⋅⋅⋅π堆叠和C中的羰基氧原子之间的标准的氢键三茂基亚基与客体芳环之间的H⋅⋅⋅π相互作用也参与了络合。晶体学研究也表明，[2]轮烷分子图3

  DOI：

  10.1002/chem.201000773

文献信息

• Squaraine Rotaxanes with Boat Conformation Macrocycles
  作者：Na Fu、Jeffrey M. Baumes、Easwaran Arunkumar、Bruce C. Noll、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jo901298n

  日期：2009.9.4

  central C4O2 core, is less electrophilic than the extended bis(anilino)squaraine analogue, but it is still susceptible to chemical and photochemical bleaching. Its stability is greatly enhanced when it is encapsulated as an interlocked squaraine rotaxane. An X-ray crystal structure of this truncated squaraine rotaxane shows the macrocycle in a boat conformation, and NMR studies indicate that the boat is

  荧光、深红色双（苯胺基）方酸染料在 Leigh 型四内酰胺大环内的机械封装产生互锁的方酸轮烷。周围的大环是灵活的，可以在溶液中快速交换椅子和船的构象。一系列 X 射线晶体结构显示了轮烷共构象交换过程如何涉及大环围绕封装的方酸线中心的同步横向振荡。具有 1,4-亚苯基侧壁和 2,6-吡啶二甲酰胺桥接单元的轮烷大环比具有含间苯二甲酰胺大环的类似方酸环烷轮烷系统更可能采用固态船型构象。一种截短的方酸染料，仲胺直接连接到中央 C 4 O2核的亲电子性低于扩展的双（苯胺基）方酸类似物，但它仍然容易受到化学和光化学漂白的影响。当它被封装为一个互锁的方酸环烷轮烷时，它的稳定性大大增强。这种截短的方酸环烷轮烷的 X 射线晶体结构显示大环呈船形，核磁共振研究表明船保持在溶液中。封装为轮烷可使染料的亮度增加 6 倍。封装过程似乎限制了染料并减少了发色团因平面性而变形。这项研究展示了如何将机械包封作为轮烷用作合
• Squaraine-Derived Rotaxanes:  Sterically Protected Fluorescent Near-IR Dyes
  作者：Easwaran Arunkumar、Christopher C. Forbes、Bruce C. Noll、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ja042404n

  日期：2005.3.1

  A squaraine dye with bulky end groups is employed as the thread component in two Leigh-type amide rotaxanes. The rotaxanes are synthesized in a simple two-step process. X-ray crystal structures of the rotaxanes show that the pyridyl-containing macrocycle is more rigid and wraps more tightly around the cyclobutene core of the squaraine thread compared to the isophthalamide-containing macrocycle. The rotaxanes exhibit photophysical properties that are similar to the precursor squaraine. The encapsulating macrocycle greatly increases the chemical stability of the squaraine thread and inhibits aggregation-induced broadening of its absorption spectrum. It should be possible to prepare squaraine-derived rotaxanes with improved properties for a wide range of photophysical, photochemical, and biomedical applications.
• Using the Rotaxane Mechanical Bond to Enhance Chemical Reactivity
  作者：Jeffrey M. Baumes、Ivan Murgu、Allen Oliver、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ol102132x

  日期：2010.11.5

  Rates of cycloreversion for squaraine rotaxane mono(endoperoxides) were enhanced by structural modifications that increased cross-component steric destabilization of the inward directed 9,10-anthracene endoperoxide group. The largest rate enhancements were obtained when the surrounding macrocycle contained two 2,6-pyridine dicarboxamide bridging units, which induced a cavity contraction effect. The precursor fluorescent, near-IR, squaraine rotaxanes are effectively photostable because the mono(endoperoxide) products, formed by reaction with photogenerated singlet oxygen, rapidly cyclorevert back to the original squaraine rotaxane.