2-((2-(3-methoxyphenethyl)phenoxy)methyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((2-(3-methoxyphenethyl)phenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: 2-{2-[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-phenoxymethyl}-oxirane；2-[[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]methyl]oxirane
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DPMWIGJMZMLAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(3-methoxyphenethyl)phenoxy)methyl)oxirane 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sarpogrelate M-1
  参考文献：
  名称：

  [2-[（ω-氨基烷氧基）苯基]乙基]苯的合成，血小板聚集抑制和抗血栓形成特性。

  摘要：

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00168a043
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E/Z)-2-(3-methoxyphenyl)vinyl]phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-(3-methoxyphenethyl)phenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [2-[（ω-氨基烷氧基）苯基]乙基]苯的合成，血小板聚集抑制和抗血栓形成特性。

  摘要：

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00168a043

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• 1-PHENYLALCOXY-2-BETA-PHENYLETHYL DERIVATIVES AS P-GLYCOPROTEIN (P-GP) INHIBITORS USEFUL IN DRUG RESISTANCE EVENTS
  申请人：Berardi Francesco

  公开号：US20090093493A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to a new class of compounds, which are 1-phenylalcoxy-2-β-phenylethyl derivatives, as P-glycoprotein (P-GP) inhibitors. These compounds are useful in drug resistance events. They have been shown able to inhibit in a dose-dependent manner Glycoprotein-P (P-gp) activity in cell lines in which the expression of said glycoprotein is very high, like Caco-2 (human colon cancer) cells and MCF7/Adr (adriamycin-resistant human breast carcinoma) cells. The invention also relates to methods of production and the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment of states linked to the difficulty for some drugs to cross the blood-brain barrier (BBB) and generally within the context of the problems of drug resistance induced by chemotherapy agents.

  该发明涉及一类新化合物，即1-苯基羟基-2-β-苯乙基衍生物，作为P-糖蛋白（P-GP）抑制剂。这些化合物在药物耐药事件中很有用。已经证明它们能够以剂量依赖的方式抑制细胞系中的糖蛋白-P（P-gp）活性，其中所述糖蛋白的表达非常高，如Caco-2（人类结肠癌）细胞和MCF7/Adr（阿霉素耐药的人类乳腺癌）细胞。该发明还涉及生产方法和利用这类化合物作为药物的方法，用于治疗与某些药物跨越血脑屏障（BBB）困难相关的状态，以及在化疗药物引起的药物耐药问题背景下的一般情况。
• A practical synthesis of sarpogrelate hydrochloride and in vitro platelet aggregation inhibitory activities of its analogues
  作者：Guo Hua Chen、Sheng Wang、Fei Hua Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.030

  日期：2010.3

  preparation of sarpogrelate hydrochloride was developed. Two series of sarpogrelate hydrochloride analogues were designed and synthesized in order to improve their platelet aggregation inhibitory activities, biological tests suggested that these compounds have platelet aggregation inhibitory activities to some extent.

  开发了一种方便的制备盐酸沙格格雷酯的方法。设计和合成了两个系列的盐酸沙普格雷酯类似物以提高其血小板聚集抑制活性，生物学测试表明这些化合物在一定程度上具有血小板聚集抑制活性。
• 用于制备盐酸沙格雷酯的新方法
  申请人：深圳市道科思医药有限公司

  公开号：CN111807976A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明目的是公开了一个方便且对环境友好的方法去制备的盐酸沙格雷酯。它涉及到一个由2‑[2‑(3‑甲氧基苯基)乙基]苯酚与环氧氯丙烷(2‑[2‑(3‑methoxyphenyl)ethyl]phenol with epoxychloropropane)自由缩合的溶剂。在大气压下用二甲胺将所得中间体的环氧乙烷开环，然后与琥珀酸酐反应得到沙格雷酯。利用异丙醇IPA.HCl处理获得的游离碱，得到盐酸沙泊格雷酯。在丙酮中形成盐酸盐的结晶，得到纯净产物。该制备方法在第一步中采用无溶剂反应，在第二步中采用大气压反应，因此该制备方法适用于工业生产。
• 一种2-（二甲氨基）-3-（2-（3-甲氧基苯乙基）苯氧基）丙-1-醇的合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN111548279A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种2‑(二甲氨基)‑3‑(2‑(3‑甲氧基苯乙基)苯氧基)丙‑1‑醇的合成方法，属于有机化学合成领域。本发明方法以2‑((2‑(3‑甲氧基苯乙基)苯氧基)甲基)环氧乙烷为原料，采用开环、成环，再开环反应制备出2‑(二甲氨基)‑3‑(2‑(3‑甲氧基苯乙基)苯氧基)丙‑1‑醇。本发明方法反应条件温和、易操作、收率高，经过简单纯化即可得到符合质量标准的产品，有效的降低了研发成本。