(S,Z)-(tributyl)(5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-ethyl-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-(tributyl)(5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-ethyl-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphonium bromide
• 英文别名: tributyl-[(Z,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-methylpent-2-enyl]phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₆H₆₀OPSi
• 分子量: 647.835
• InChiKey: IYIBMCCNKYMPEQ-DKSNQDCMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-(tributyl)(5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-ethyl-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-ethyl 5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-ethyl-4-methylpent-2-enoate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,Z)-(tributyl)(5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2-ethyl-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.