4-[3'-O-acetyl-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide | 669776-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-[3'-O-acetyl-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-ynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 669776-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅S₂
• 分子量: 441.572
• InChiKey: YNYOWDHPWHZPKT-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3'-O-acetyl-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.34h， 生成 5-(3''-trifluoroacetamidobutynyl)-2'-deoxycytidine-5'-triphonophate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290
• 作为产物：
  描述：

  4-[3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52.17%的产率得到4-[3'-O-acetyl-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290