1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 | 710272-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Chlorethyl)-4-(4-nitro-phenyl)-piperazin
• CAS: 710272-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 269.731
• InChiKey: NULZRBUCTPOMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-azidoethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE AND 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] 2-AMINOPYRIMIDINE ET 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及具有通用式（1）的嘧啶或吡啶羰酸酯化合物及其药用可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和症状的方法，包括炎症、抑制T细胞激活和增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、艾迪生病、自身免疫疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉症、湿疹、癌症、结肠癌、胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予通用式I的化合物的治疗有效量，或如上所述的盐或衍生物形式。

  公开号：

  WO2005009978A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Novel aryl piperazines for alleviation of ‘andropause’ associated prostatic disorders and depression

  摘要：

  A series of seventeen piperazine derivatives have been synthesized and biologically evaluated for the management of andropause-associated prostatic disorders and depression. Five compounds 16,19, 20, 21 and 22 significantly inhibited proliferation of androgen-sensitive LNCaP prostatic cell line with EC50 values of 12.4 mu M, 15.6 11.8 mu M, 10.4 mu M, 12.2 mu M respectively and decreased Ca2+ entry through adrenergic-receptor alpha(1A) blocking activity. Anti-androgenic behaviour of compound 19 and 22 was evident by decreased luciferase activity. The high EC50 value in AR-negative cells PC3 and DU145 suggested that the cytotoxicity of compounds was due to AR down regulation. Compound 19 reduced the prostate weight of rats by 53.8%. Further, forced-swimming and tail-suspension tests revealed antidepressant-like activity of compound 19, lacking effects on neuromuscular co-ordination. In silico ADMET predictions revealed that the compound 19 had good oral absorption, aqueous solubility, non-hepatotoxic and good affinity for plasma protein binding. Pharmacokinetic and tissue uptake of 19 at 10 mg/kg demonstrated an oral bioavailability of 35.4%. In silico docking studies predicted similar binding pattern of compound 19 on androgen receptor as hydroxyflutamide. Compound 19 appears to be a unique scaffold with promising activities against androgen associated prostatic disorders in males like prostate cancer and BPH and associated depression. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.036
• 作为试剂：
  描述：

  2-[4-(4-硝基苯基)哌嗪]-1-乙醇 、 盐酸 、 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及具有一般式I的嘧啶或吡啶氨基甲酸酯化合物及其药学上可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和病症的方法，包括炎症，抑制T细胞激活和增殖，关节炎，器官移植，缺血或再灌注损伤，心肌梗塞，中风，多发性硬化症，炎症性肠病，克罗恩病，狼疮，过敏，1型糖尿病，银屑病，皮炎，桥本甲状腺炎，Sjogren综合征，自身免疫性甲状腺功能亢进症，Addison病，自身免疫性疾病，肾小球肾炎，过敏性疾病，哮喘，花粉症，湿疹，癌症，结肠癌，胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予一种化合物I的治疗有效量，或上述化合物的盐或衍生物形式。

  公开号：

  US07442698B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005042518A3

  公开（公告）日：2005-06-09
• Mahesh; Venkatesha Perumal; Pandi, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 6, p. 411 - 414
  作者：Mahesh、Venkatesha Perumal、Pandi

  DOI：——

  日期：——
• US7442698B2
  申请人：——

  公开号：US7442698B2

  公开（公告）日：2008-10-28