m-Nitrobenzoesaeure-β-bromethylester | 27800-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Nitrobenzoesaeure-β-bromethylester
• 英文别名: 3-Nitro-benzoesaeure-(2'-bromaethyl)-ester；m-Nitro-β-bromaethylbenzoat；2-Bromoethyl 3-nitrobenzoate
• CAS: 27800-03-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: GFUHFQCFLMSXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(3-硝基苯基)-1-乙酮 、 1-溴-2-氯乙烷 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以64%的产率得到m-Nitrobenzoesaeure-β-bromethylester
  参考文献：
  名称：

  的C过渡金属免费有氧氧化断裂？α-羟基酮中的C键及对反应途径的机理认识

  摘要：

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201207206

文献信息

• Transition-Metal-Free Aerobic Oxidative Cleavage of CC Bonds in α-Hydroxy Ketones and Mechanistic Insight to the Reaction Pathway
  作者：Hui Liu、Chao Dong、Zeguang Zhang、Peiyu Wu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201207206

  日期：2012.12.7

  Clear cut: For the title reaction, O2, the ideal oxidant, was used as the only oxidizing reagent. The dimer intermediate (see scheme) and isotopic labeling control experiments with 18O2 partially disclosed the reaction mechanism.

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。