3-氯-5-三氟甲基苯乙腈 | 22902-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-三氟甲基苯乙腈
• 英文名称: 2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 22902-81-4
• 化学式: C₉H₅ClF₃N
• mdl: MFCD04115991
• 分子量: 219.594
• InChiKey: QQKIPJWEPDGSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59℃
• 沸点：
  256.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基苯乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3, 4 - DIHYDRO - 2H - PYRIDO [1, 2 -A] PYRAZINE - 1, 6 - DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE SUBSTITUÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE (ENTRE AUTRES) LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013171712A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2- a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]吡嗪-1,6-二酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物的方法，包括将这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• Palladium-Catalyzed Miyaura Borylation of Overly Crowded Aryl Chlorides Enabled by a Complementary Localized/Remote Steric Bulk of Ligand Chassis
  作者：Man Ho Tse、Rong-Lin Zhong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acscatal.2c00263

  日期：2022.3.18

  the coupling processes employing highly sterically congested electrophilic partners have been a lasting challenge. Here, we report a general Pd-catalyzed Miyaura borylation of sterically hindered aryl chlorides. The key to the success of this reaction is the distinctive tailor-made phosphine ligand that features a smaller phosphine head and a larger remote steric bulk. This concept is, on the contrary

  与使用特权底物的常见交叉偶联反应示例不同，使用高度空间拥挤的亲电伙伴的偶联过程一直是一个持久的挑战。在这里，我们报告了空间受阻芳基氯化物的一般 Pd 催化的 Miyaura 硼化。该反应成功的关键是独特的定制膦配体，其具有更小的膦头和更大的远程空间体积。相反，这一概念与常见膦的现有特性互补，例如 P t -Bu 3、联芳基-PCy 2等，其中它们由位于磷中心的局部空间体积组成。事实上，较小的膦基序有效地允许偶联伙伴在初始阶段接近 Pd 中心。我们的发现表明，即使是高度位阻的 2,6-二异丙基取代的芳基氯也适用于这种开发的催化剂体系。在这些反应条件下观察到良好的官能团相容性，并且对于特定的入口可以实现低至 0.05 mol% Pd 的催化剂负载。这种配体促成的 C-B 键形成的成功被认为为获得适合其他相关的高度空间位阻交叉偶联反应的催化剂建立提供了独特的基础知识。
• HETEROCYCLIC P2X7 ANTAGONISTS
  申请人：AXXAM S.p.A.

  公开号：EP3398941A1

  公开（公告）日：2018-11-07

  The present invention refers to compounds, and to pharmaceutical compositions containing said compounds, of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: including any stereochemically isomeric form thereof, wherein: R1 is independently selected from the group consisting of aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring, optionally substituted by one or more substituents chosen from the group consisting of C1-C4 alkyl optionally substituted by one or more halogen atom(s), halogen, C1-C4 alkoxy; R2 is independently selected from the group consisting of aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring, bicyclic aliphatic, heteroaromatic or aromatic ring, C1-C6 alkyl, alkenyl or alkynyl chain, optionally substituted by one or more substituents chosen from the group consisting of C1-C4 alkyl optionally substituted by one or more halogen atom(s), halogen, C1-C4 alkoxy, cyano, C1-C4 alkylthio, SO-C1-C4 alkyl, SO2-C1-C4 alkyl, N(C1-C4 alkyl)2; n is 0, 1 or 2; R3 and R4 can be, independently, -H, -F, C1-C4 alkyl, -OH, -OC1-C4 alkyl; X is O, S, CH2, CH-C1-C4 alkyl, -NH or -NC1-C4 alkyl; R5 is -H or -CH3 optionally substituted by one or more fluorine atoms. The compounds of the invention can be used in treatment of conditions or diseases mediated by P2X7 receptor.

  本发明涉及化合物及含有所述化合物的药物组合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐：包括其立体化异构体形式，其中：R1独立地选自由由脂肪烃、芳香烃或杂芳环组成的基团，可选择地被来自由由C1-C4烷基、可选择地被一个或多个卤原子取代的卤素、卤素、C1-C4烷氧基的一个或多个取代基替代；R2独立地选自由由脂肪烃、杂脂肪烃、芳香烃或杂芳环、双环脂肪烃、杂芳烃或芳香环、C1-C6烷基、烯基或炔基链组成的基团，可选择地被来自由由C1-C4烷基、可选择地被一个或多个卤原子取代的卤素、卤素、C1-C4烷氧基、氰基、C1-C4烷硫基、SO-C1-C4烷基、SO2-C1-C4烷基、N(C1-C4烷基)2的一个或多个取代基替代；n为0、1或2；R3和R4可以独立地为-H、-F、C1-C4烷基、-OH、-OC1-C4烷基；X为O、S、CH2、CH-C1-C4烷基、-NH或-NC1-C4烷基；R5为-H或-CH3，可选择地被一个或多个氟原子取代。本发明的化合物可用于治疗通过P2X7受体介导的疾病或症状。
• Multifaceted View on the Mechanism of a Photochemical Deracemization Reaction
  作者：Roger Jan Kutta、Johannes Großkopf、Nils van Staalduinen、Antonia Seitz、Philipp Pracht、Stefan Breitenlechner、Christoph Bannwarth、Patrick Nuernberger、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.2c11265

  日期：2023.2.1

  corroborated by nuclear magnetic resonance titration that the catalyst binds the two enantiomers by two-point hydrogen bonding. In one of the diastereomeric complexes, the hydrogen atom at the stereogenic carbon atom is ideally positioned for hydrogen atom transfer (HAT) to the photoexcited benzophenone. Detection of the protonated ketyl radical by transient absorption revealed hydrogen abstraction to

  在手性二苯甲酮催化剂 (5 mol %) 存在下照射时，给定手性咪唑啉-2,4-二酮（乙内酰脲）的外消旋混合物几乎可以定量地转化为具有高对映体过量的相同化合物（80–99 % ee). 这种光化学脱外消旋反应的机理已通过一系列机理实验阐明。核磁共振滴定证实催化剂通过两点氢键结合两种对映异构体。在其中一种非对映异构体配合物中，立体异构碳原子上的氢原子理想地定位于氢原子转移 (HAT) 至光激发的二苯甲酮。通过瞬态吸收检测质子化的羰基自由基表明氢提取只发生在一个而不是另一个乙内酰脲对映异构体中。量子化学计算使我们能够在这个复合物中可视化 HAT，更重要的是，表明后 HAT 不会发生在乙内酰脲自由基的碳原子上，而是发生在它的氧原子上。在此过程中形成的非手性烯醇可以通过其在 λ ≅ 330 nm 处的特征瞬态吸收信号直接监测。随后的互变异构化导致两种乙内酰脲对映体，但其中只有一种返回催化循环，从而