4-morpholino-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole | 18378-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-morpholino-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 7-Morpholino-4-nitro-benzofurazan；4-Morpholino-7-nitrobenzofurazan；4-nitro-7-morpholino-benzofurazan；4-morpholin-4-yl-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole；2,1,3-Benzoxadiazole, 4-(4-morpholinyl)-7-nitro-；7-morpholin-4-yl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 18378-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00576862
• 分子量: 250.214
• InChiKey: PPMKRWMGEQTTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-amino-4-morpholinobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARAGINE ENDOPEPTIDASE (AEP) INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARAGINE ENDOPEPTIDASE (AEP), COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该披露涉及天冬氨酸内肽酶抑制剂及相关的组合物和用途。在某些实施例中，天冬氨酸内肽酶抑制剂可用于改善记忆、治疗或预防癌症、神经退行性疾病和认知障碍。在某些实施例中，该披露涉及包含天冬氨酸内肽酶抑制剂和药用可接受的赋形剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2020242933A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-morpholino-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A non-peptide-based fluorescent probe capable of sensitively visualizing asparagine endopeptidase

  摘要：

  设计了一种灵敏且易于合成的荧光探针 QMC11，用于观察 AEP。

  DOI：

  10.1039/d3cc05419e

文献信息

• Binding of fluorescent 7-amino-4-nitrobenzoxadiazole derivatives to bovine serum albumin.
  作者：YASUO MATUSHITA、MASAAKI TAKAHASHI、IKUO MORIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.333

  日期：——

  The quantum yield and binding to bovine serum albumin (BSA) were investigated with various fluorescent 7-alkylamino (bearing 2-12 carbon atoms), 7-benzylamino, and 7-p-methoxybenzyl-amino derivatives of 4-nitrobenzoxadiazole (NBD). Among them, alkylamino derivatives gave high quantum yield in both ethanol and BSA solution, and greater affinity to BSA was found with those having a longer alkyl chain. In particular, those with C8-C12 alkyl chains may be useful in research on hydrophobic regions as fluorescent probes. In the binding of these probes to BSA, the logarithm of the primary association constant increased linearly with increase in the length of the side chain; a hydrophobic cleft similar to that on the human serum albumin molecule was suggested to exist also on the BSA molecule. In the investigation of the binding displacement of 7-amino-NBD derivatives based on Sudlow's classification, almost no displacement was observed with site II drugs, ibuprofen and flufenamic acid. However, diazepam (a site II drug) showed different behavior from other site II drugs. It was particularly interesting that the difference of the displacing behavior between diazepam and other site II drugs increases with increase of the side chain length of the alkylamino-NBD probes.

  研究了量子产率和与牛血清白蛋白（BSA）的结合情况，采用了各种荧光的7-烷基氨基（含有2-12个碳原子）、7-苯基氨基和7-对甲氧基苯基氨基衍生物的4-硝基苯并噁二唑（NBD）。其中，烷基氨基衍生物在乙醇和BSA溶液中均表现出较高的量子产率，且具有较长烷基链的衍生物与BSA有更强的亲和力。特别是C8-C12烷基链的衍生物在研究疏水区域作为荧光探针时可能会很有用。在这些探针与BSA结合的过程中，主要结合常数的对数与侧链长度的增加呈线性关系；推测BSA分子上也存在类似于人血清白蛋白分子上的疏水裂缝。根据Sudlow分类法对7-氨基-NBD衍生物的结合置换进行研究时，几乎没有观察到与II位点药物如布洛芬和氟芬那酸的置换。然而，地西泮（一个II位点药物）的行为与其他II位点药物不同。特别有趣的是，地西泮与其他II位点药物之间的置换行为差异随着烷基氨基-NBD探针侧链长度的增加而增加。
• Method and Means Relating to Multiple Herbicide Resistance in Plants
  申请人：Cummins Ian

  公开号：US20100184601A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Methods for overcoming multiple herbicide resistance (MHR) in plants using inhibitors of GST suppression of Formula (I), novel chemical inhibitors of Formula (Ia), compositions comprising compounds of Formula (I), and uses and methods relating thereto.

  使用公式(I)的GST抑制剂、公式(Ia)的新型化学抑制剂、含有公式(I)化合物的组合物以及与之相关的用途和方法，来克服植物中的多重除草剂抗性(MHR)的方法。
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD AND MEANS RELATING TO MULTIPLE HERBICIDE RESISTANCE IN PLANTS<br/>[FR] MÉTHODE ET MOYENS ASSOCIÉS À LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX HERBICIDES DANS DES PLANTES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2009034396A3

  公开（公告）日：2010-06-03
• Unusual reaction of 4-nitrobenzofurazan with amines
  作者：Feliks S. Levinson、Roman V. Varganov、Marsel M. Zakiev、Ilmira M. Shakirova、Aleksei B. Sheremetev、Dmitry E. Dmitriev、Dmitry B. Krivolapov、Igor A. Litvinov、Dilyara R. Sharafutdinova、Yurii Ya. Efremov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.015

  日期：2008.11

  The treatment of 4-nitrobenzofurazan with secondary amines resulted in the formation of 4-amino-5,7-bis(dialkylamino)benzofurazans, as established by X-ray diffraction analyses; this is the first example of S-N(H) reaction with synchronous alteration of three functions.