2-乙基-6-羟基-1H-苯并[去]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 42359-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-6-羟基-1H-苯并[去]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 1,3-Dioxo-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6-ol；2-ethyl-6-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 42359-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: JVGHLMFNEOYLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘乙烷 、 2-乙基-6-羟基-1H-苯并[去]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-ethyl-4-chloroethoxy-1,8-naphthimide
  参考文献：
  名称：

  细胞色素氧化酶CYP1A1特异性荧光探针及 其制备方法与应用

  摘要：

  一类细胞色素氧化酶CYP1A1特异性荧光探针及其制备方法与应用，该特异性探针底物具有4‑羟基萘二甲酰亚胺结构，其可用于测定生物体系中CYP1A1的酶活。CYP1A1酶活测定的流程如下：选择4‑羟基萘二甲酰亚胺类去氯乙基化反应为探针反应，通过定量检测单位时间内其去氯乙基化代谢产物的生成量来测定各类生物样品中CYP1A1酶的活性。本发明可用于不同种属、不同个体来源生物样本中CYP1A1酶活的定量评估，以及不同来源的动物组织细胞培养液及细胞制备物中CYP1A1酶活的定量测定，以期实现对重要药物代谢酶CYP1A1处置药物能力的评估。此外，借助该探针反应还可用于体外快速筛选CYP1A1的抑制剂和诱导剂并评估其抑制能力。

  公开号：

  CN107022349B
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-4-methoxy-1,8-naphthalimide 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-乙基-6-羟基-1H-苯并[去]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  细胞色素氧化酶CYP1A1特异性荧光探针及 其制备方法与应用

  摘要：

  一类细胞色素氧化酶CYP1A1特异性荧光探针及其制备方法与应用，该特异性探针底物具有4‑羟基萘二甲酰亚胺结构，其可用于测定生物体系中CYP1A1的酶活。CYP1A1酶活测定的流程如下：选择4‑羟基萘二甲酰亚胺类去氯乙基化反应为探针反应，通过定量检测单位时间内其去氯乙基化代谢产物的生成量来测定各类生物样品中CYP1A1酶的活性。本发明可用于不同种属、不同个体来源生物样本中CYP1A1酶活的定量评估，以及不同来源的动物组织细胞培养液及细胞制备物中CYP1A1酶活的定量测定，以期实现对重要药物代谢酶CYP1A1处置药物能力的评估。此外，借助该探针反应还可用于体外快速筛选CYP1A1的抑制剂和诱导剂并评估其抑制能力。

  公开号：

  CN107022349B

文献信息

• Target Enzyme‐Activated Two‐Photon Fluorescent Probes: A Case Study of CYP3A4 Using a Two‐Dimensional Design Strategy
  作者：Jing Ning、Wei Wang、Guangbo Ge、Peng Chu、Feida Long、Yongliang Yang、Yulin Peng、Lei Feng、Xiaochi Ma、Tony D. James

  DOI：10.1002/anie.201903683

  日期：2019.7.15

  development of fluorescent probes for monitoring target enzymes is still a great challenge owing to the lack of efficient ways to optimize a specific fluorophore. Herein, a practical two‐dimensional strategy was designed for the development of an isoform‐specific probe for CYP3A4, a key cytochrome P450 isoform responsible for the oxidation of most clinical drugs. In first dimension of the design strategy

  由于缺乏优化特定荧光团的有效方法，用于监测目标酶的荧光探针的快速开发仍然是一个巨大的挑战。本文设计了一种实用的二维策略，用于开发针对CYP3A4的同工型特异性探针，CYP3A4是负责大多数临床药物氧化的关键细胞色素P450同工型。在设计策略的第一个维度中，使用基于集合的虚拟筛选有效地选择了CYP3A4的潜在双光子荧光底物（NN）。在第二维中，将各种取代基引入到NN中，以优化异构体的选择性和反应性。最后，具有理想的选择性和灵敏度，NEN已成功应用于活细胞和斑马鱼中CYP3A4的实时检测。这些发现表明我们的策略对于开发针对靶酶的同工型特异性探针是可行的。
• Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren organischer makromolekularer Stoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0023666A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen der Formel oder der tautomeren Formel in denen A einen Sulfonsäuregruppen-freien, gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 5 kondensierten Ringen besteht, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl, vorzugsweise Heteroaryl, Cycloalkyl oder C1-C12-Alkyl wobei die Alkylkette durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen und/ oder durch Hydroxyl- oder N(R3)2-Gruppen substituiert sein kann, -N(R3)2 oder R2 einen Substituenten R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, m 1, 2, 3 oder 4 und n 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren von organischer makromolekularer Stoffe unter Verwendung der neuen Anthrachinon-Azomethin-Verbindungen.

  式中的蒽醌-氮杂茂金属化合物 或同分异构体式 其中 A 是不含磺酸基、可选择进一步取代的蒽醌基，最好由至多 5 个融合环组成、 R1 是氢、任选取代的芳基，最好是 杂芳基、环烷基或 C1-C12 烷基，其中烷基链可被氧或硫打断，和/或被羟基或 N(R3)2 基团取代，-N(R3)2 或 R2 一个取代基 R3 氢、C1-C4 烷基、环烷基、任选取代的芳基、 m 1、2、3 或 4，以及 n 为 0、1、2、3、4 或 5、 新蒽醌-偶氮化合物的制备工艺和使用新蒽醌-偶氮化合物为有机大分子物质着色的工艺。
• Design, synthesis and structure-activity relationship of 1,8-naphthalimide derivatives as highly potent hCYP1B1 inhibitors
  作者：Yueyue Wei、Yuan Xiong、Qingyi Liao、Ya Yang、Tian Tian、Xiqian Guo、Sanfeng Dong、Jianming Zhu、Yong Zhang、Bo Li、Zhijian Xu、Weiliang Zhu、Guangbo Ge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129776

  日期：2024.7

  effects. For these purposes, a series of 1,8-naphthalimide derivatives were designed and synthesized, and their structure-activity relationships (SAR) as hCYP1B1 inhibitors were analyzed. Following three rounds SAR studies, several potent hCYP1B1 inhibitors were discovered, among which compound was selected for further investigations owing to its extremely potent anti-hCYP1B1 activity (IC = 0.040 nM)

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71
• 一种检测毒死蜱的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN118126031A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明公开了一种检测毒死蜱的荧光探针及其制备方法和应用。荧光探针分子结构如下：#imgabs0#该荧光探针对毒死蜱有着高特异性识别和高灵敏度响应，其与毒死蜱特异性识别后可实现比率型荧光变化，达到肉眼可以观测到的颜色区别，且荧光探针的制备方法简单，条件温和，成本低廉，效果显著。
• Naphthalimide-based fluorescent off/on probes for the detection of thiols
  作者：Wei Sun、Wenhua Li、Jing Li、Jian Zhang、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.110

  日期：2012.7

  Herein, we report the design and synthesis of two naphthalimide-based fluorescent probes. These probes provided high on/off signal ratios and exhibited good selectivity towards thiols over other analytes. Thus, they were identified as good sensors for the detection of thiols both in living cells and in rabbit plasma samples. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.