5-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 15795-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15795-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00106878
• 分子量: 275.304
• InChiKey: AKJKGSPZKUCMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基甲基离子作为探针从5-苄基化的麦德鲁姆酸衍生的碳离子的环境反应性

  摘要：

  通过UV / Vis研究了由5-苄基取代的麦德鲁姆酸1-H（Meldrum的酸= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生的碳正离子与碳负离子1的反应动力学。光谱方法。苯甲基阳离子Ar 2 CH +仅添加到Meldrum酸部分的C-5中。由于这些反应在DMSO中的二阶速率常数（k C）遵循线性自由能关系lg  k = s N（N + E），因此碳负离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N为1可以确定。相反，三苯甲基阳离子Ar 3 C +反应不同。虽然低亲电性（E <−2）的三苯乙稀离子通过速率确定β-氢化物抽象而与1反应，但更多的路易斯酸性三苯乙稀离子最初在1的羰基氧上反应形成三苯甲基烯醇盐，随后再离子化并最终生成三芳基甲烷和通过氢化物转移生成5-亚苄基Meldrum酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201403161

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• Bentonite Catalyzed an Efficient and Green Synthesis of Arylidene Meldrum's Acid Derivatives in Aqueous Media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Sayed Ali Ahmadi、Enayatollah Sheikhhosseini、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.2174/1570178617999200807155325

  日期：2021.7