2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇
• 英文名称: threo-2-morpholino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: rac-2-morpholino-1,2-diphenylethan-1-ol；(1S,2S)-2-morpholin-4-yl-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BQRBHUBJRJBXPF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到rac-4-(2-chloro-1,2-diphenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  氟化钾的氢键相转移催化：β-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  氟化钾 (KF) 是一种理想的氟化试剂，因为它安全、易于处理且成本低。然而，在有机溶剂中溶解度差，加上控制其反应性的策略有限，阻碍了其用于不对称 CF 键的形成。在这里，我们证明了使用 KF 的氢键相转移催化可以高产率和对映选择性获得有价值的 β-氟胺。该方法采用手性 N-乙基双脲催化剂，将固体 KF 作为三配位的脲-氟化物络合物带入溶液中。这种操作简单的反应使用 0.5 mol% 的可回收双脲催化剂提供了对映体富集的氟联苯胺（高达 50 g 规模）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12568
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 cis-1,2-diphenyloxirane 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  氟化钾的氢键相转移催化：β-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  氟化钾 (KF) 是一种理想的氟化试剂，因为它安全、易于处理且成本低。然而，在有机溶剂中溶解度差，加上控制其反应性的策略有限，阻碍了其用于不对称 CF 键的形成。在这里，我们证明了使用 KF 的氢键相转移催化可以高产率和对映选择性获得有价值的 β-氟胺。该方法采用手性 N-乙基双脲催化剂，将固体 KF 作为三配位的脲-氟化物络合物带入溶液中。这种操作简单的反应使用 0.5 mol% 的可回收双脲催化剂提供了对映体富集的氟联苯胺（高达 50 g 规模）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12568

文献信息

• Ci, Xiaohong; Kellett, Matthew A.; Whitten, David G., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3893 - 3903
  作者：Ci, Xiaohong、Kellett, Matthew A.、Whitten, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis with Potassium Fluoride: Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines
  作者：Gabriele Pupo、Anna Chiara Vicini、David M. H. Ascough、Francesco Ibba、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、John M. Brown、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.8b12568

  日期：2019.2.20

  Potassium fluoride (KF) is an ideal reagent for fluorination because it is safe, easy to handle and low-cost. However, poor solubility in organic solvents coupled with limited strategies to control its reactivity has discouraged its use for asymmetric C-F bond formation. Here, we demonstrate that hydrogen bonding phase-transfer catalysis with KF provides access to valuable β-fluoroamines in high yields

  氟化钾 (KF) 是一种理想的氟化试剂，因为它安全、易于处理且成本低。然而，在有机溶剂中溶解度差，加上控制其反应性的策略有限，阻碍了其用于不对称 CF 键的形成。在这里，我们证明了使用 KF 的氢键相转移催化可以高产率和对映选择性获得有价值的 β-氟胺。该方法采用手性 N-乙基双脲催化剂，将固体 KF 作为三配位的脲-氟化物络合物带入溶液中。这种操作简单的反应使用 0.5 mol% 的可回收双脲催化剂提供了对映体富集的氟联苯胺（高达 50 g 规模）。