methyl 2-phenyl-3,1-benzoxazepine-5-carboxylate | 65417-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-3,1-benzoxazepine-5-carboxylate
• CAS: 65417-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BQSDMLVCTWZSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-3,1-benzoxazepine-5-carboxylate 生成 Z-methyl 3-methoxy-2-(2-benzamidophenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, CHIKARA;FUJII, HARUE;KAWAI, SHINJI;HASHIBA, KAZUHIKO;KARASAWA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 1, 74-85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-phenyl-3,1-benzoxazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157

文献信息

• Ring-contraction reactions of methyl benz[d]-3,1-oxazepine 5-carboxylates
  作者：Reiko Kitamura、Harue Fujii、Kazuhiko Hashiba、Masanori Somei、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83109-9

  日期：——
• Kaneko, Chikara; Fujii, Harue; Kawai, Shinji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 74 - 86
  作者：Kaneko, Chikara、Fujii, Harue、Kawai, Shinji、Hashiba, Kazuhiko、Karasawa, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kawai, Shinji; Kaneko, Chikara, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 47 - 50
  作者：Kawai, Shinji、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO C.; KAWAI S.; SOMEI M., CHEM. LETT., 1978, NO 11, 1281-1282
  作者：KANEKO C.、 KAWAI S.、 SOMEI M.

  DOI：——

  日期：——