2-methyl-2-[2-methylpropenyl]-1,3-oxathiolane | 518326-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-[2-methylpropenyl]-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 518326-81-3
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: RSNIEXVWISRDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 2-methyl-2-[2-methylpropenyl]-1,3-oxathiolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到(1R,2S,7S,8S)-4,6,6-Trimethyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  ThioDiels-α，β-不饱和1,3-氧杂硫杂环戊烷与脂肪族烯烃和1,3-二烯的阿尔德反应

  摘要：

  一系列α，β-不饱和的1，3-氧杂硫杂环戊烷通过环加成型反应在TiCl 4存在下与脂肪族烯烃如降冰片烯和与各种1，3-二烯反应，生成二氢噻喃。在该硫代Diels-Alder反应中，不饱和氧杂硫杂环戊烷充当掩蔽的杂二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.194
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 2-巯基乙醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2-methyl-2-[2-methylpropenyl]-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Rana; Guin; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1005 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated oxathiolanes
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01428-x

  日期：2002.12

  The formation of alpha,beta-unsaturated oxathiolanes 2 from alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives was achieved selectively and in high yields using the heterogeneous catalyst APSG(.)HCI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α,β-Unsaturated 1,3-oxathiolanes as masked heterodienes in the thio Diels–Alder reaction with styrene derivatives
  作者：Sébastien Kerverdo、Louisette Lizzani-Cuvelier、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02642-4

  日期：2003.1

  The cycloaddition reactions of various alkyl and aryl substituted alpha,beta-unsaturated 1,3-oxathiolanes with styrene derivatives led to dihydrothiapyrans in the presence of TiCl4. Some mechanistic aspects of the cycloaddition are presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.