2-Aethyl-1,3-oxathiolan | 16048-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-Aethyl-1,3-oxathiolan
• 英文别名: Isopropyl(dimethyl)(tetradecyloxy)silane；2-ethyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 16048-04-7
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: HUNYQOGBLJVUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  904;922;925;922

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aethyl-1,3-oxathiolan 在 二苯甲酮 、 一氟三氯甲烷 作用下， 生成 2-chloroethyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  CFCl 3中取代的1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷的光化学引发反应：ESR研究和环裂变机理

  摘要：

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91643-6
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2-巯基乙醇 在 C₂₂H₂₃O₁₂PS₄*HO₄S^(1-) 作用下， 反应 0.42h， 以96%的产率得到2-Aethyl-1,3-oxathiolan
  参考文献：
  名称：

  使用新型离子液体进行氧杂硫缩醛化的高效方法

  摘要：

  通过简单的步骤合成了具有多个SO 3 H基团的新型离子液体，并在室温下无溶剂条件下仔细研究了其对氧杂硫缩醛化的催化活性。结果表明，新型离子液体对反应非常有效，平均收率超过90％。温和的反应条件，高收率，少量使用，操作简便，不需要任何溶剂，广泛的适用性，可重复使用性和化学选择性是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090351
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 在 2-Aethyl-1,3-oxathiolan 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 4.5h， 以55%的产率得到2-chloroethyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlotskii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1160 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Montmorillonite K-10 Clay as an Efficient Solid Catalyst for Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Oxathiolanes with 2-Mercaptoethanol
  作者：Nabin C. Barua、Siddhartha Gogoi、Jagat C. Borah

  DOI：10.1055/s-2004-829054

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay has been found to be a mild and efficient solid catalyst for the protection of a variety of carbonyl compounds, such as oxathiolanes, with 2-mercaptoethanol in good to excellent yields. In addition, by using this catalyst, high chemoselective protection of aldehydes in presence of ketones has been achieved.

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。
• Thioacetalization of aldehydes and ketones in the presence of hydroxo complexes of platinum(II): An example of Lewis acid catalytic activity
  作者：Lorenzo Battaglia、Francesco Pinna、Giorgio Strukul

  DOI：10.1139/v01-067

  日期：2001.5.1

  The complex [(dppb)Pt(µ-OH)]2(BF4)2 displays high catalytic activity in the thioacetalization of a variety of aldehydes and ketones with mercaptoethanol under very mild conditions. The reaction rate is greatly enhanced by the addition to the reaction mixture of magnesium perchlorate as drying agent and molar turnovers as high as 9700 can be observed. The effect of different desiccating agents is also

  复合物 [(dppb)Pt(µ-OH)]2(BF4)2 在非常温和的条件下，在多种醛和酮与巯基乙醇的硫缩醛化反应中显示出高催化活性。通过将高氯酸镁作为干燥剂加入到反应混合物中，反应速率大大提高，并且可以观察到高达 9700 的摩尔周转率。还报告了不同干燥剂的作用。观察到的反应模式，与其他反应的相似性和核磁共振光谱研究证实了该配合物作为路易斯酸催化剂在促进反应中的可能作用。关键词：硫代缩醛，催化，醛，酮，铂配合物。
• Introducing catalytic activity in helical nanostructures: microwave assisted oxathioacetalisation catalysed by Al-containing helical mesoporous silicas
  作者：Adela I. Carrillo、Elena Serrano、Rafael Luque、Javier García Matínez

  DOI：10.1039/c0cc00030b

  日期：——

  Al-containing helical mesoporous silicas have been synthesized and characterised by different techniques, showing outstanding activities (comparable to those obtained with sulfuric acid) in the oxathioacetalization of cyclohexane.

  我们采用不同的技术合成了含铝的螺旋介孔硅，并对其进行了表征。在环己烷的氧硫代乙醛化过程中，这些介孔硅显示出了卓越的活性（与硫酸的活性相当）。
• Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 347 - 352
  作者：Zorin, V. V.、Batyrbaev, N. A.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 368 - 372
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——