[Benzyloxycarbonylamino-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester | 272127-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [Benzyloxycarbonylamino-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester
• CAS: 272127-69-2
• 化学式: C₃₁H₂₆NO₇P
• 分子量: 555.524
• InChiKey: ZEFWLKWDKFFFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzyloxycarbonylamino-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色酮的氨基膦衍生物。新型 CHROMONE-3-(α-氨基) 甲膦酸的合成

  摘要：

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。

  DOI：

  10.1080/10426509808045496
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸苄酯 在 溶剂黄146 作用下， 90.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到[Benzyloxycarbonylamino-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  色酮的氨基膦衍生物。新型 CHROMONE-3-(α-氨基) 甲膦酸的合成

  摘要：

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。

  DOI：

  10.1080/10426509808045496

文献信息

• SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION OF DIPHENYL α-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZYL-PHOSPHONATES AND DIPHENYL 1-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)-ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Giuseppe A. Consiglio、Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro

  DOI：10.1080/10426509808045494

  日期：1998.12.1

  A variety of the title phosphonic derivatives were synthesized in high yields starting from commercially available aldehydes. Complete NMR characterization is reported for all compounds, which are useful intermediates for the synthesis of the, phosphorus analogs of natural enzymes or peptides.