ethyl 4-(4-t-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)benzoate | 329280-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-(4-t-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)piperidine；ethyl 4-(4-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-1-yl)benzoate；Ethyl 4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]benzoate
• CAS: 329280-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: JVTHBFNEYOWZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-t-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以168 mg的产率得到4-[4-{(tert-butoxycarbonyl)amino}piperidin-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 一水合肼 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 ethyl 4-(4-t-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Ding Hong

  公开号：US20110237553A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Heteroaryloxy propanolamines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Cecchi Roberto

  公开号：US06858629B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  Compounds of formula (I): where X is N or CH; A represents a group of formula (a) or (b) R 1 represents hydrogen or an —NH 2 , —NR 3 R 4 , —NR 3 CO(C 1 -C 4 )Alk or —NR 3 SO 2 (C 1 -C 4 )Alk group; R 2 represents hydrogen, a halogen or a (C 1 -C 4 )Alk, (C 1 -C 4 )alkoxy, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )Alk, —CN, —CONR 3 R 4 , —NO 2 , —SO 2 NR 3 R 4 or —NHSO 2 (C 1 -C 4 )Alk; m and n each represent 0, 1 or 2; R 3 and R 4 each represent hydrogen or a (C 1 -C 4 )Alk group; Y 1 and Y 2 each represent NH or O; and their salts or solvates, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions comprising them.

  公式（I）的化合物：其中X为N或CH；A代表公式（a）或（b）的基团；R1代表氢或—NH2，—NR3R4，—NR3CO（C1-C4）Alk或—NR3SO2（C1-C4）Alk基团；R2代表氢，卤素或（C1-C4）Alk，（C1-C4）alkoxy，—COOH，—COO（C1-C4）Alk，—CN，—CONR3R4，—NO2，—SO2NR3R4或—NHSO2（C1-C4）Alk；m和n分别表示0、1或2；R3和R4各自表示氢或（C1-C4）Alk基团；Y1和Y2各自表示NH或O；以及它们的盐或溶剂化合物，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• Aminopiperidine derivates as integrin &agr;v&bgr;3 antagonists
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06420558B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  An objective of the present invention is to provide compounds having integrin &agr;v&bgr;3 antagonistic activity, cell adhesion inhibitory activity, GP IIb/IIIa antagonistic activity, and/or human platelet aggregation inhibitory activity, and, therapeutic agents for treating cardiovascular diseases, angiogenesis-related diseases, cerebrovascular diseases and the like and for inhibiting platelet aggregation. The derivatives according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: wherein A represents a five- to seven-membered heterocyclic group containing two nitrogen atoms or the like; D represents >NH2, >CH2 or the like; X and Z represent CH or a nitrogen atom; R7 and R8 represent alkyl, halogen or the like; Q represents >C═O, >CH2 or the like; R9 represents H, alkyl, aralkyl or the like; R10 represents H, alkynyl or the like; R11 represents H, substituted amino or the like; R12 represents H or alkyl; m is 0 to 5; n is 0 to 4; p and q are each 1 to 3; and r is 0 or 1.

  本发明的一个目标是提供具有整合素αvβ3拮抗活性、细胞粘附抑制活性、GP IIb/IIIa拮抗活性和/或人类血小板聚集抑制活性的化合物，以及用于治疗心血管疾病、血管生成相关疾病、脑血管疾病等以及抑制血小板聚集的治疗剂。根据本发明的衍生物是由式(I)或其药学上可接受的盐或溶剂所表示的化合物：其中A代表含有两个氮原子或类似物的五至七元杂环基团；D代表>NH2、>CH2或类似物；X和Z代表CH或氮原子；R7和R8代表烷基、卤素或类似物；Q代表>C═O、>CH2或类似物；R9代表H、烷基、芳基烷基或类似物；R10代表H、炔基或类似物；R11代表H、取代氨基或类似物；R12代表H或烷基；m为0至5；n为0至4；p和q各自为1至3；r为0或1。
• Phenoxypropanolamines, method for producing them and pharmaceutical compositions containning them
  申请人：——

  公开号：US20030040530A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to compounds of formula (I) 1 where R 1 represents a hydrogen or halogen atom or an —S(O) z —(C 1 -C 4 )alkyl, —S(O) z —(C 1 -C 4 )R 3 , —SO 2 —NH—(C 1 -C 4 )alkyl, —NHCO(C 1 -C 4 ) alkyl, —CO(C 1 -C 4 )alkyl or —NHSO 2 —(C 1 -C 4 )alkyl group; m and n independently represent 0, 1 or 2; A represents a group of formula (a) or (b): 2 where X is N or CH; R 2 represents an —SO 2 —R 3 , —CO—R 3 or —CO—(C 1 -C 4 )—alkyl group; R 3 represents a phenyl group, optionally substituted by a (C 1 -C 4 )alkyl or (C 1 -C 4 )alkoxy group, one or two halogen atoms or a heterocycle; R 4 represents a hydrogen or halogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )alkyl, —CN, —CONR 5 R 6 , —NO 2 , —NHSO 2 (C 1 -C 4 )alkyl or —SO 2 NR 5 R 6 group; z is 1 or 2; R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl, phenyl or phenyl (C 1 -C 4 )alkyl group; and their salts or solvates, to a process for their preparation, to synthetic intermediates and to the pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中，R1代表氢原子或卤素原子，或者-S（O）z-（C1-C4）烷基，-S（O）z-（C1-C4）R3，-SO2-NH-（C1-C4）烷基，-NHCO（C1-C4）烷基，-CO（C1-C4）烷基或-NHSO2-（C1-C4）烷基；m和n独立地表示0、1或2；A表示式（a）或（b）的基团：其中X为N或CH；R2表示-SO2-R3，-CO-R3或-CO-（C1-C4）-烷基；R3表示苯基，可选地被（C1-C4）烷基或（C1-C4）烷氧基，一个或两个卤素原子或杂环基取代；R4表示氢原子或卤素原子，或（C1-C6）烷基，（C1-C4）烷氧基，-COOH，-COO（C1-C4）烷基，-CN，-CONR5R6，-NO2，-NHSO2（C1-C4）烷基或-SO2NR5R6基团；z为1或2；R5和R6独立地表示氢原子或（C1-C4）烷基，苯基或苯基（C1-C4）烷基；以及它们的盐或溶剂合物，它们的制备方法，合成中间体和包含它们的制药组合物。
• AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AS INTEGRIN ALPHA V BETA 3 ANTAGONISTS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1074543A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  Compounds having integrin αvβ3 antagonism, cell adhesion inhibitory effect, GP IIb/IIIa antagonism and/or human platelet agglutination inhibitory effect; and remedies for cardiovascular diseases, diseases in association with neovascularization, cerebrovascular diseases, etc. and platelet agglutination inhibitors. The above compounds involve derivatives represented by general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and solvates of the same, wherein A represents a 5- to 7-membered heterocycle containing two nitrogen atoms; D represents >NH2, >CH2, etc.; X and Z represent each CH or N; R7 and R8 represent each alkyl, halogeno, etc.; Q represents >C=O, >CH2, etc.; R9 represents H, alkyl, aralkyl, etc.; R10 represents H, alkynyl, etc.; R11 represents H, substituted amino, etc.; R12 represents H or alkyl; m is from 0 to 5; n is from 0 to 4; p and q are each from 1 to 3; and r is 0 or 1.

  具有整合素αvβ3拮抗作用、细胞粘附抑制作用、GPⅡb/Ⅲa拮抗作用和/或人体血小板凝集抑制作用的化合物；以及治疗心血管疾病、与新生血管有关的疾病、脑血管疾病等的药物和血小板凝集抑制剂。上述化合物涉及通式（I）代表的衍生物、其药学上可接受的盐及其溶液，其中 A 代表含有两个氮原子的 5 至 7 元杂环；D 代表 >NH2、>CH2 等。X和Z分别代表CH或N；R7和R8分别代表烷基、卤代等；Q代表>C=O、>CH2等；R9代表H、烷基、芳烷基等；R10代表H、炔基等；R11代表H、取代氨基等；R12代表H或烷基；m为0至5；n为0至4；p和q分别为1至3；r为0或1。