6-morpholinonaphthalen-2-ol | 71585-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-morpholinonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-morpholin-4-yl-2-naphthol；6-Morpholin-4-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 71585-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AJMREXYPGFLEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholinonaphthalen-2-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(6-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)naphthalen-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醚和烯醇醚的C-O键活化，镍催化的烷氧基-烷基与烷基硼烷试剂的相互转化

  摘要：

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201607646
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-溴-2-萘酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-morpholinonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds

  摘要：

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。

  DOI：

  10.1246/cl.141084

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• 一种合成芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966933B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种合成芳基硫醚类化合物的方法，包括以下步骤：将酚类化合物或胺类化合物、硫醇类化合物、过渡金属催化剂、水加入反应瓶中、封口，向反应瓶中充入氧气、加热搅拌反应，之后经萃取、干燥、浓缩、纯化，制得芳基硫醚类化合物。本发明提供了一种通过酞菁类过渡金属催化剂催化酚类或胺类化合物与硫醇类化合物的氧化偶联反应来制备芳基硫醚类化合物的新方法。合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高，达80％以上，为芳基硫醚类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且用水作溶剂(催化剂能够很好地溶解在水中)，非均相条件下，能够得到高分离收率的芳基硫醚化合物，提高了反应的效率和反应的原子经济性。
• New compounds with antiglutamatergic properties and uses thereof
  申请人：Faust Pharmaceuticals

  公开号：EP1961738A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  The present invention provides new compounds displaying antiglutamatergic properties. It also provides the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases linked to abnormalities in glutamatergic transmission. It further provides a pharmaceutical composition for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurodegenerative conditions and disorders.

  本发明提供了显示抗谷氨酸作用的新化合物。它还提供了利用这些化合物治疗和/或预防与谷氨酸传递异常相关的疾病和疾病的用途。此外，还提供了用于治疗和/或预防急性和慢性神经退行性疾病和疾病的药物组合物。
• [EN] NEW COMPOUNDS WITH ANTIGLUTAMATERGIC PROPERTIES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À PROPRIÉTÉS ANTIGLUTAMATERGIQUES ET UTILISATIONS
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2008098751A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention provides new compounds displaying antiglutamatergic properties. It also provides the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases linked to abnormalities in glutamatergic transmission. It further provides a pharmaceutical composition for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurodegenerative conditions and disorders.
  [FR] nouveaux composés à propriétés antiglutamatergiques, utilisation de ces composés pour le traitement et/ou la prévention d'affections et de maladies liées à des anomalies de la transmission glutamatergique. Composition pharmaceutique pour le traitement et/ou la prévention d'affections et de troubles neurodégénératifs aigus et chroniques
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。