4-dehydroecdysterone | 6199-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-dehydroecdysterone
• 英文别名: 3β,20β,21-Triacetoxy-allopregnan-ol-(17α)；(10S)-17t-hydroxy-3c-acetoxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-(5tH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene；(10S)-17t-Hydroxy-3c-acetoxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1,2-diacetoxy-aethyl)-(5tH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Allopregnane-3beta,17alpha,20beta,21-tetrol 3,20,21-triacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 6199-84-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇
• 分子量: 478.626
• InChiKey: CZWCJGAMABAMRM-UKCFDWNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  542.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-dehydroecdysterone
  参考文献：
  名称：

  Uchibayashi,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 122 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allopregnan-tetrol-(3?,17,20?,21). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 84. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340240

  日期：——

  die Formel VII eines 17,20 β-Oxydo-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats zukommt. Daneben entstand in kleiner Menge ein bereits bekanntes Oxyd, das möglicherweise die Formel III eines 17,20α-Oxido-17-iso-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats besitzt. Das Hauptprodukt VII liefert bei alkalischer Hydrolyse vorwiegend Allopregnantetrol(3β,17,20α,21) (IX). Dieses Tetrol liefert ein Triacetat X, das verschieden

  Allopregnen-（17:20）-diol-（3β，21）-diacetate（VI）与苯甲酸一起主要生成氧化物，推测具有式VII的17,20β-氧代-allopregnanediol-（3β，21）-双乙酸盐来。另外，形成少量的已知氧化物，其可能具有17，20α-氧化物-17-异allopregnandiol-（3β，21）-二乙酸酯的式III。在碱性水解下，主要产物VII主要产生别洛潘特南特罗（3β，17,20α，21）（IX）。该四氢萘酚提供三乙酸酯X，其不同于先前已知的“异-K-三乙酸异K-酯”的制备方法。后者证明是等量的X和K-三乙酸酯（XIX）的分子化合物（混合晶体）。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 49. Mitteilung. Teilsynthese von Pregnen-(5)-triol-(3?, 17 ?, 21)-on-(20) und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17 ?)-on-(20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240199

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde. Die Substanzen J, K, N und O
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210177

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde. 19. Mitteilung. Die Substanzen N und P, sowie Beobachtungen zur Konfiguration am Kohlenstoffatom Nr. 17
  作者：T. Reichstein、K. Gätzi

  DOI：10.1002/hlca.193802101148

  日期：——
• Serini; Logemann; Hildebrandt, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 391,394
  作者：Serini、Logemann、Hildebrandt

  DOI：——

  日期：——