4-(嘧啶-2-基)吗啉 | 57356-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(嘧啶-2-基)吗啉
• 英文名称: 4-(pyrimidin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-pyrimidin-2-ylmorpholine；2-morpholinopyrimidine；4-pyrimidin-2-yl-morpholine；4-Pyrimidin-2-yl-morpholin；4-(2-pyrimidinyl)-morpholine；2-Morpholinopyrimiden
• CAS: 57356-66-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD27925725
• 分子量: 165.195
• InChiKey: DUIMWXDLDBNUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(嘧啶-2-基)吗啉 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-溴-2-(吗啉-1)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(het)aryl- and 4,5-di(het)aryl-2-(thio)morpholinopyrimidines from 2-chloropyrimidine via SN H and cross-coupling reactions

  摘要：

  研究表明，利用氢的亲核芳香取代反应（SN H）、SN ipso反应以及微波辅助的铃木交叉耦合反应的各种组合，是一种多功能的合成方法，可用于制备5-（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶和4,5-二（杂）芳基-2-（硫）吗啉基嘧啶衍生物。所有合成的嘧啶在体外对结核杆菌H37Rv均表现出微摩尔浓度水平的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0602-y
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(methylthio)pyrimidin-2-yl)morpholine 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(嘧啶-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醚的还原断裂方法

  摘要：

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol2026813

文献信息

• Antibacterial activity and mechanism of action of the benzazole acrylonitrile-based compounds: In vitro , spectroscopic, and docking studies
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Alaa A. Salem、Mohammad A. Ghattas、Noor Atatreh、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.010

  日期：2017.8

  A new series of pyrimidine derivatives 5, 9a-d and 12a-d was synthesized by an efficient procedure. The antibacterial activity of the new compounds was studied against four bacterial strains. Compound 5 was found to exhibit the highest potency, with = 1.0 μg/ml, against both Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa when compared with amoxicillin (MIC = 1.0–1.5 μg/mL). Transmission electron microscope

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• [EN] PYRIMIDINE INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010073034A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  There is provided pyrimidinyl indole compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly for treating cancer.

  提供了式（I）的嘧啶基吲哚化合物，或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗癌症。
• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。