phenyl-thiocarbamic acid S-4-methylphenyl ester | 66018-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl-thiocarbamic acid S-4-methylphenyl ester
• 英文别名: S-(4-methylphenyl)-N-phenyl thiocarbamate；S-(p-tolyl)phenylaminothiocarbamate；S-p-tolyl phenylcarbamothioate；phenyl-thiocarbamic acid S-p-tolyl ester；Phenyl-thiocarbamidsaeure-S-p-tolylester；Thiocarbanilsaeure-S-p-tolylester；Carbamothioic acid, phenyl-, S-(4-methylphenyl) ester；S-(4-methylphenyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 66018-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DEOCPFBVSXMOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-thiocarbamic acid S-4-methylphenyl ester 、 p-anisidine-ND2 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯苯胺化反应的动力学和机理

  摘要：

  研究了S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯（YC 6 H 4 NH C（O）SC 6 H 4 Z，1）与苯胺在乙腈中的氨解反应。的反应速率更受亲核试剂比所述离去基团的nucleofugality的亲核性的影响，但反应物从给TS用于形成四面体中间体的在有效电荷的改变是离去基团在稍大（β ž从- 0.07至-0.14）比在亲核试剂（β X = 0.04-0.12）。布朗斯台德系数的大小在与限速地形成两性离子四面体中间体的逐步机理一致的值的范围内。交叉相互作用常数的迹象，ρ XY（> 0），ρ XZ（> 0）和ρ YZ（<0），都具有阶梯状机制是一致的。结论是，胺从苄胺变为苯胺导致氨解机理从协同过程转变为逐步过程。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1418
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl-thiocarbamic acid S-4-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用双（三氯甲基）碳酸酯方便的一锅法合成硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。

  DOI：

  10.1080/00304940609356001

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamates from Thiols and Isocyanates Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-007-0762-7

  日期：2008.2

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of S -alkyl (aryl) thiocarbamates under solvent-free conditions without the use of a catalyst. The significant features of this protocol are (a) operational simplicity, (b) mild reaction conditions, (c) short reaction times, (d) solvent-free conditions, and (e) high product yields.

  开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂条件下不使用催化剂合成 S- 烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯。该方案的显着特征是（a）操作简便，（b）反应条件温和，（c）反应时间短，（d）无溶剂条件和（e）产品收率高。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl <i>N</i>-Phenyl Thiocarbamates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jie Eun Park、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo049845+

  日期：2004.4.1

  reactions of esters. This large rate increase and the similar change in the aminolysis rates that are reported to occur from aryl ethyl carbonate (EtOC(O)OC6H4Z; 2a) to aryl ethylthiocarbonate (EtOC(O)SC6H4Z; 2b) lead us to conclude that the aminolysis of 3b proceeds by a concerted mechanism in contrast to a stepwise process for 3a. The negative ρXZ values (−0.63) and violation of the reactivity−selectivity

  研究了芳基N-苯硫代氨基甲酸酯（PhNHC（O）SC 6 H 4 Z; 3b）与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）在乙腈中的氨解反应。速率比芳基N-苯基氨基甲酸酯（PhNHC（O）OC 6 H 4 Z; 3a）的相应反应快得多。速率从3a增加到3b大于在酯的逐步氨解反应中用噻吩氧化物取代苯酚离去基团所期望的值。据报道，从碳酸芳基乙酯（EtOC（O）OC 6 H 4 Z; 2a）到硫代碳酸芳基乙酯（EtOC（O）SC 6 H 4 Z; 2b）发生的速率大幅度提高，氨解率也发生了类似的变化。导致我们得出结论，与3a的逐步过程相反，3b的氨解是通过协同机制进行的。负ρ XZ值（-0.63）和违反反应性选择性原则（RSP）都支持所提出的机制。大β X所获得的值（1.3-1.5）被认为是表示在过渡状态，这是与比较大的动力学同位素效应是一致的（在很大程度上键制作ķ ħ / ķ d观察到> 1
• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• A Novel One-Pot Solvent-Free, Triethylamine-Assisted, Selenium-Catalyzed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide, and Thiols
  作者：Shiwei Lu、Xiaopeng Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-869839

  日期：——

  A novel one-pot solvent-free synthesis of a series of thiocarbamates is reported. Nitroarenes, carbon monoxide, and thiols are the starting materials, with cheap element selenium as catalyst; this method offers a simple access to thiocarbamates mostly in moderate to good yields. The selenium catalyst can be easily recovered and recycled.

  报道了一种新颖的无溶剂一锅法合成一系列硫代氨基甲酸酯的方法。以硝基芳烃、一氧化碳和硫醇为原料，廉价元素硒为催化剂；该方法可便捷地合成硫代氨基甲酸酯，产率大多为中等到良好。硒催化剂易于回收再利用。
• A Selenium-Catalysed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide and Thiols under Mild Conditions
  作者：Xiao-Peng Zhang、Shi-Wei Lu

  DOI：10.3184/030823408x360346

  日期：2008.10

  An improved method for the selenium-catalysed synthesis of thiocarbamates under mild conditions has been developed. With acetone as solvent, the one-pot selenium-catalysed carbonylation of nitroarenes and thiols with carbon monoxide proceeds smoothly at atmospheric pressure and ambient temperature.

  已开发出一种在温和条件下硒催化合成硫代氨基甲酸酯的改进方法。以丙酮为溶剂，一锅硒催化硝基芳烃和硫醇与一氧化碳的羰基化反应在常压常温下顺利进行。