(+/-)-trans-1-bromo-2-(tert-butoxy)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (+/-)-trans-1-bromo-2-(tert-butoxy)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexane
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: CNXOIRFTDZIXCO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-bromo-2-(tert-butoxy)cyclohexane 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-tert-butylperoxocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Bresson,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1080 - 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 环己烯 在 dibromamine-T 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以59%的产率得到(+/-)-trans-1-bromo-2-(tert-butoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的方法，从烯烃中选择性合成立体溴代邻苯二酚和烷氧基溴化物

  摘要：

  已经开发了非常快速有效的方法，用于直接从烯烃合成邻位溴代醇和烷氧基溴化物，而无需任何催化剂。反应是在CH 3 CN-水（4：1）或酒精中，使用N，N-二溴-对甲苯甲苯磺酰胺（TsNBr 2）作为溴化剂进行的。已经获得了优异的产率以及区域选择性和立体选择性。溴代醇是瞬间形成的，而烷氧基溴化物的形成则需要30-60分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0600611

文献信息

• Theoretical and infrared studies on the conformational isomerism of trans-2-bromo-alkoxycyclohexanes
  作者：Josué M. Silla、Claudimar J. Duarte、Matheus P. Freitas、Teodorico C. Ramalho、Rodrigo A. Cormanich、Francisco P. Santos、Cláudio F. Tormena、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2011.06.023

  日期：2011.10

  The infrared spectra of trans-2-bromo-alkoxycyclohexanes (alcoxy = OMe, OEt, O(i)Pr and O(t)Bu) were obtained for the neat liquid, and the C-Br stretching mode was quantitatively analyzed to give insight about the conformational isomerism of these compounds. Frequency calculations supported the band assignments, and the relative band intensities suggest that the diaxial conformer is prevalent for the

  获得了纯净液体的反式-2-溴-烷氧基环己烷（烷氧基= OMe，OEt，O（i）Pr和O（t）Bu）的红外光谱，并对C-Br拉伸模式进行了定量分析以提供洞察力关于这些化合物的构象异构性。频率计算支持频带分配，并且相对频带强度表明，二轴构象异构体在甲氧基和叔丁氧基衍生物中占主导地位（分别为51％和56％），而乙二酮构象形式在乙氧基和异丙氧基衍生物中占优势（76和77％）。因此，烷氧基的大小在确定标题化合物的构象偏好中起决定作用。
• Generation of Interhalogen Fluorides under Mild Conditions:  A Comparison of Sluggish and Reactive Interhalogen Fluorides
  作者：Dale F. Shellhamer、Mark J. Horney、Benjamin J. Pettus、Tobiah L. Pettus、Joy Merry Stringer、Victor L. Heasley、Robert G. Syvret、John M. Dobrolsky

  DOI：10.1021/jo972319g

  日期：1999.2.1

  Interhalogen fluorides (XF; X = I, Br, or Cl) generated from xenon difluoride (XeF2) or triethylamine trihydrofluoride (TREAT HF) with iodine (I-2), N-halosuccinimides (NXS; X = I, Br, or CI), or alkylhypohalites (ROX; R = CH3 or t-Bu, X = Br or Cl) with alkenes and aromatics are reported. A comparison of the above reactions with other methods reported in the literature to generate interhalogen fluorides is made. Interhalogens generated from direct action of elemental fluorine (F-2) or XF3 (X = I, Br, or Cl) with chlorine (Cl-2), bromine (Br-2), or iodine (I-2) give a species that can react with electron-deficient alkenes or aromatics. These reagents are too reactive for electron-rich substrates. Interhalogen fluorides from reagents like NXS or ROX with XeF2 or amine HF are much less reactive and give good yields with electron-rich akenes or aromatics.