1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)-N'-phenylurea；1-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00446369
• 分子量: 260.723
• InChiKey: BPGUJBLKUDKLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦/三氯异氰尿酸体系高产、快速、多组分合成尿素和氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  图形摘要摘要描述了使用三苯基膦(PPh3)/三氯异氰尿酸系统从胺和醇合成脲和氨基甲酸酯衍生物的有效方法。该协议允许制备对称、不对称的二、三和四取代脲和氨基甲酸酯，并且可以容忍广泛的官能团。为了优化反应条件，研究了温度、胺和醇的浓度、溶剂和反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量。本方法在实验上简单、温和，是现有方法的一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085038

文献信息

• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Design and synthesis of thiourea-based derivatives as Mycobacterium tuberculosis growth and enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors
  作者：Şengül Dilem Doğan、Miyase Gözde Gündüz、Hilal Doğan、Vagolu Siva Krishna、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112402

  日期：2020.8

  regimens. Herein, we carried out rational molecular modifications on the chemical structure of the urea-based co-crystallized ligand of enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) (PDB code: 5OIL). Although this compound fulfills all structural requirements to interact with InhA, it does not inhibit the enzyme effectively. With the aim of improving the inhibition value, we synthesized thiourea-based

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的出现，结核病仍然是全世界最致命的传染病。因此，非常需要更有效的治疗方案。在这里，我们对烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）（PDB代码：5OIL）的脲基共结晶配体的化学结构进行了合理的分子修饰。尽管该化合物满足与InhA相互作用的所有结构要求，但不能有效抑制酶。为了提高抑制值，我们通过胺与相应的异硫氰酸酯的一锅法反应合成了基于硫脲的衍生物。在使用1H NMR，13C NMR，FTIR和HRMS进行结构表征后，首先测试获得的化合物抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，MIC值为0.78和1.56μg/ mL，且细胞毒性较低。此外，利用营养饥饿模型和结核分枝杆菌感染的巨噬细胞测定法，测试了活性最高的化合物针对潜伏和休眠形式的细菌。针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的酶抑制试验确定InhA为某些化合物的重要靶标。进行了分子对接研究，以将Inh
• Solid-phase synthesis of unsymmetrical ureas through the use of Kenner safety-catch linker
  作者：Daniela Fattori、Piero D'Andrea、Marina Porcelloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02656-4

  日期：2003.1

  A new strategy for the solid-phase synthesis of unsymmetrical ureas is described. Upon treatment of Kenner safety-catch linker with an isocyanate, followed by TMSCHN2 or iodoacetonitrile and an amine, the corresponding unsymmetrical ureas are released in solution. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A high-yielding, expeditious, and multicomponent synthesis of urea and carbamate derivatives by using triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid system
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085038

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient method for the synthesis of urea and carbamate derivatives from amines and alcohols is described by using triphenylphosphine (PPh3)/trichloroisocyanuric acid system. The protocol allows for the preparation of symmetrical, unsymmetrical di, tri-, and tetra-substituted ureas and carbamates and is tolerant of a wide range of functional groups. To optimize the reaction

  图形摘要摘要描述了使用三苯基膦(PPh3)/三氯异氰尿酸系统从胺和醇合成脲和氨基甲酸酯衍生物的有效方法。该协议允许制备对称、不对称的二、三和四取代脲和氨基甲酸酯，并且可以容忍广泛的官能团。为了优化反应条件，研究了温度、胺和醇的浓度、溶剂和反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量。本方法在实验上简单、温和，是现有方法的一种有价值的替代方法。