8-bromo-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1,6-naphthyridine-2-carboxamide | 439798-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1,6-naphthyridine-2-carboxamide
• CAS: 439798-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 358.194
• InChiKey: FLKQKJPEUKBXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 、 8-bromo-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1,6-naphthyridine-2-carboxamide 在 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (14E)-11-oxa-3,18,23-triazatetracyclo[14.6.2.05,10.020,24]tetracosa-1(23),5,7,9,14,16(24),17,19,21-nonaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a potent macrocyclic 1,6-napthyridine anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors

  摘要：

  A novel class of macrocyclic 1,6-napthyridines designed to adopt the presumed bioactive conformation of anti-HCMV acyclic 1,6-napthyridines are described. Both 14- and 15-membered macrocycles were shown to be highly potent against HCMV HSV-1 and HSV-2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1,6-萘啶-2-羧酸 在 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-bromo-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1,6-naphthyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a potent macrocyclic 1,6-napthyridine anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors

  摘要：

  A novel class of macrocyclic 1,6-napthyridines designed to adopt the presumed bioactive conformation of anti-HCMV acyclic 1,6-napthyridines are described. Both 14- and 15-membered macrocycles were shown to be highly potent against HCMV HSV-1 and HSV-2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.050