ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxochromene-2-carboxylate；ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxochromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: UGACTAXCGGKTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 、 三甲基铝 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。

  公开号：

  WO2015059129A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5-trimethylphenol 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。

  公开号：

  WO2015059129A1

文献信息

• Synthesis of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2865677B1

  公开（公告）日：2016-11-23
• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。