ethyl {4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]pyridin-3-yl}(oxo)acetate | 191338-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl {4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]pyridin-3-yl}(oxo)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(4-pivalamidopyridin-3-yl)acetate；[4-(2,2-dimethyl-propionylamino)-pyridin-3-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester；ethyl (4-N-pivaloylaminopyridin-3-yl)glyoxylate；ethyl 2-[4-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridin-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 191338-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: MAYHAJDLOHTAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]pyridin-3-yl}(oxo)acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 28.0h， 生成 5,12-Dihydro-2,5-diaza-naphthacene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙基（4 - N-酰基氨基吡啶-3-基）乙醛酸酯和5-氮杂s素作为合成多种新杂环的新合成子

  摘要：

  由在其3-位官能化的4- N-保护的氨基吡啶获得5-氮杂ai素和等效的合成子。通过使用Pfitzinger反应，这些化合物为制备新的和各种多杂环化合物提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340213
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以52%的产率得到ethyl {4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]pyridin-3-yl}(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF MUSCARINIC RECEPTORS
  [FR] DERIVES DE NAPHTYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES

  摘要：

  式（I）的化合物中：环A是芳基或杂环基；V、W、Y或Z中的一个是氮，另一个是-C(R5)-；调节肌胆碱受体，用于治疗肌胆碱受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2005056552A1

文献信息

• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Quinoline Carboxylic Acids as Inhibitors of Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Joseph T. Madak、Christine R. Cuthbertson、Yoshinari Miyata、Shuzo Tamura、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Miao He、Duxin Sun、Hollis D. Showalter、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01862

  日期：2018.6.28

  We pursued a structure-guided approach toward the development of improved dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors with the goal of forming new interactions between DHODH and the brequinar class of inhibitors. Two potential residues, T63 and Y356, suitable for novel H-bonding interactions, were identified in the brequinar-binding pocket. Analogues were designed to maintain the essential pharmacophore

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170165A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Grootenhuis D.J. Peter

  公开号：US20050171141A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The modulator compounds described herein modulate muscarinic receptors and are useful for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  这里描述的调节剂化合物可以调节毒蕈碱受体，并且适用于治疗毒蕈碱受体介导的疾病。