1-苯基-3-苯基甲氧基脲 | 33026-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-苯基甲氧基脲
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-Benzyloxy-3-phenylharnstoff；1-phenyl-3-phenylmethoxyurea
• CAS: 33026-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00533102
• 分子量: 242.277
• InChiKey: AGVZBCZHWKBGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-苯基甲氧基脲 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(benzyloxy)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1-Hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones as Inhibitors of d-Amino Acid Oxidase

  摘要：

  A series of 1-hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones were synthesized and evaluated for their ability to inhibit human and porcine forms of D-amino acid oxidase (DAAO). The inhibitory potency is largely dependent on the size and position of substituents on the benzene ring with IC50 values of the compounds ranging from 70 nM to greater than 100 mu M. Structure-activity relationships of this new class of DAAO inhibitors will be presented in detail along with comparisons to previously published SAR data from other classes of DAAO inhibitors. Two of these compounds were given to mice orally together with D-serine to assess their effects on plasma D-serine pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml300212a
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 1-苯基-3-苯基甲氧基脲
  参考文献：
  名称：

  获得螺[4.5]二烯酮及其衍生物的电化学氧化脱芳构化策略

  摘要：

  电化学脱芳构化已被认为是快速构建结构多样化分子的有吸引力的工具。设计的方法包括在温和的反应条件下合成螺[4.5]二酮的环保且高效的电化学方法。此外，详细的机制研究有力地支持了我们的假设，并强调了 HFIP 在该机制中的作用。该协议具有可扩展性，并展示了广泛的底物范围，并对众多官能团具有耐受性。今后，该策略可以作为获取螺[4.5]二烯酮的替代和可持续工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02094

文献信息

• Vinylogous Aza‐Michael Addition of Urea Derivatives with <i>p</i> ‐Quinone Methides Followed by Oxidative Dearomative Cyclization: Approach to Spiroimidazolidinone Derivatives
  作者：Navpreet Kaur、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202100077

  日期：2021.6.8

  report an efficient protocol for the synthesis of spiro-imidazolidinone-cyclohexadienones from p-quinone methides (p-QMs) and dialkyloxy ureas under mild conditions. The strategy follows a two-step process involving an initial vinylogous conjugate addition of urea derivatives to p-QMs, followed by oxidative dearomative cyclization of open-chain product to the projected spiro-imidazolidinones. This protocol

  在此，我们报告了一种在温和条件下从对醌甲基化物 ( p- QMs) 和二烷氧基脲合成螺-咪唑烷酮-环己二烯酮的有效方案。该策略遵循两步过程，包括将脲衍生物初始与p- QMs 进行乙烯基共轭加成，然后将开链产物氧化脱芳环化成预期的螺-咪唑烷酮。该协议表现出良好的官能团耐受性，并提供了一种直接的方法来访问螺-咪唑烷酮-环己二烯酮。在后续化学中，我们已经展示了螺咪唑烷酮的脱苄基化作用，得到N-羟基环脲。
• [3+3] Annulation via Ring Opening/Cyclization of Donor-Acceptor Cyclopropanes with (Un)symmetrical Ureas: A Quick Access to Highly Functionalized Tetrahydropyrimidinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201901400

  日期：2019.12.31

  straight‐forward access to pharmacologically privileged tetrahydropyrimidinones exploiting readily available Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) is reported. This methodology involves the Lewis acid catalyzed synthesis of uriedo‐malonates from (un)symmetrical and unsymmetrical ureas and DACs followed by I2‐base mediated cyclization to form their corresponding tetrahydropyrimidinones in moderate to excellent

  据报道，利用现成的供体-受体环丙烷（DACs），可以轻松，直接地获得具有药理学优势的四氢嘧啶酮。该方法涉及路易斯酸催化（不对称和不对称尿素和DACs合成尿酸-丙二酸酯），然后由I 2碱介导的环化反应，以中等至优异的产率形成相应的四氢嘧啶酮。
• Synthesis of 3-Hydroxypyrimidine-2,4-diones. Addition of Anilines to Benzyloxy Isocyanate Synthons to Give<i>N</i>-Hydroxyureas
  作者：Jeffrey L. Romine、Scott W. Martin、Nicholas A. Meanwell、James R. Epperson

  DOI：10.1055/s-1994-25587

  日期：——

  A new method, the addition of N-benzyloxychloroformate to methyl anthranilate followed by base-catalyzed cyclization, has been employed to synthesize the N-hydroxyquinazolinedione 1 and heterocyclic derivatives. N-Benzyloxycarbonylimidazole is a useful synthon to prepare N-hydroxyureas.

  一种新方法，即将N-苯甲氧基氯甲酸酯添加到甲基氨基苯甲酸酯中，然后进行碱催化环化，已被用于合成N-羟基喹唑啉二酮1和杂环衍生物。N-苯甲氧基碳酰亚胺是一种有用的合成中间体，用于制备N-羟基脲化合物。
• A convenient method for the synthesis of N-hydroxyureas
  作者：Dennis A. Parrish、Zhou Zou、C. Leigh Allen、Cynthia S. Day、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.091

  日期：2005.12

  Treatment of amines with 1-(4-nitrophenol)-N-(O-benzylhydroxy)carbamate yields the O-benzyl protected N-hydroxyureas. Hydrogenation of the O-benzyl protected N-hydroxyureas over 5% Pd/BaSO4 cleanly gives the N-hydroxyureas in good yield. In addition to primary and secondary aliphatic and aromatic amines, this method converts amino sugars to the corresponding N-hydroxyureas without extensive protecting

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。
• N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.
  作者：Shinichi Uesato、Yuichiro Hashimoto、Masaru Nishino、Yasuo Nagaoka、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.1248/cpb.50.1280

  日期：——

  In order to seek a urease inhibitor more potent than hydroxyurea (1), its alkyl- or phenyl-substituted derivatives were synthesized and evaluated for their effect on the jack bean urease. Of 16 compounds tested, m-methyl- (10) and m-methoxy-phenyl substituted hydroxyurea (13) showed the most potent inhibitory activities against the enzyme.

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。

表征谱图