17-hydroxyl-triptonide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 17-hydroxyl-triptonide
• 英文别名: 16-hydroxytriptonide；(1S,2S,4S,5S,7S,9S,11S,13S)-7-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-ene-8,17-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: SJRJGAPYISMVCG-SCNJNSNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤内酯酮 在 Aspergillus niger (AS 3.739) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以5%的产率得到5α-hydroxytriptonide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Biotransformed Products from Triptonide byAspergillus niger

  摘要：

  二萜三氧化物是威灵仙的主要活性成分，具有强大的抗肿瘤和免疫活性。但这些化合物的强烈毒性在很大程度上限制了它们的应用。为了找到毒性更小的有效化合物，研究人员研究了黑曲霉（AS 3.739）对三肽化物（1）的结构改造，并获得了四种生物转化产物。根据其化学和光谱数据，它们的结构被阐明为 5δ-羟基雷公藤内酯（2）、雷公藤内酯（3）、17-羟基雷公藤内酯（4）和 16-羟基雷公藤内酯（5），其中 2、4 和 5 为新化合物。这三种新的转化产物对大多数受测的人类肿瘤细胞株都显示出细胞毒性活性，但与 1 相比，它们的细胞毒性活性较低。化合物 4 和 5 显示出相似的细胞毒性活性，其 IC50 值比 1 低 5-15 倍，而 2 的活性比 1 低约 100 倍。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43220