methyl N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DLSBPBILZNVQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)carbamate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 (S,S)-Et-DuPHOS 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (+)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) methylcarbamate 、 (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-aminotetraline derivatives via enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation of ene carbamates

  摘要：

  The enantioselective hydrogenation of prochiral ene carbamates. directly derived from 2-tetralone. was completed using a catalytic ruthenium system generated From Ru(COD)(methallyl)(2). an optically pure diphosphine and a strong acid containing a non-coordinating counter anion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00153-7
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 氨基甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到methyl N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates from Cyclic Ketones and Unsubstituted Carbamates

  摘要：

  含有内环碳-碳双键的N-(烷基-1-烯基)氨基甲酸酯已经通过未取代的氨基甲酸酯与二氢萘-2-酮和色苷-2-酮衍生物在4-甲基苯基-1-磺酸的催化下反应制备。

  DOI：

  10.1135/cccc20020235

文献信息

• Direct Preparation of N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates from Cyclic Ketones and Unsubstituted Carbamates
  作者：Philippe Dupau、Anne-Emmanuelle Hay、Célia Alameda Angulo、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1135/cccc20020235

  日期：——

  N-(Alk-1-en-1-yl)carbamates bearing an endocyclic carbon-carbon double bond have been prepared by the reaction of unsubstituted carbamates with tetrahydronaphthalen-2-one and chroman-2-one derivatives in the presence of a catalytic amount of 4-methylbenzene-1-sulfonic acid.

  含有内环碳-碳双键的N-(烷基-1-烯基)氨基甲酸酯已经通过未取代的氨基甲酸酯与二氢萘-2-酮和色苷-2-酮衍生物在4-甲基苯基-1-磺酸的催化下反应制备。
• Synthesis of optically active 2-aminotetraline derivatives via enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation of ene carbamates
  作者：Philippe Dupau、Anne-Emmanuelle Hay、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00153-7

  日期：2001.4

  The enantioselective hydrogenation of prochiral ene carbamates. directly derived from 2-tetralone. was completed using a catalytic ruthenium system generated From Ru(COD)(methallyl)(2). an optically pure diphosphine and a strong acid containing a non-coordinating counter anion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.