N-(methoxycarbonyl)-2-amino-4-phenylbutane | 129830-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-2-amino-4-phenylbutane
• 英文别名: methyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate；methyl N-(4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 129830-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03391278
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PQARRPNUWVTQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (N,N-dimethylamino)(1-methyl-3-phenylpropyl)carbamate 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-2-amino-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a034

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• Design of a Photoredox Catalyst that Enables the Direct Synthesis of Carbamate-Protected Primary Amines via Photoinduced, Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation Reactions of Unactivated Secondary Halides
  作者：Jun Myun Ahn、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10907

  日期：2017.12.13

  carbamates with unactivated secondary alkyl bromides at room temperature. Our mechanistic observations are consistent with the new copper complex serving its intended role as a photoredox catalyst, working in conjunction with a second copper complex that mediates C-N bond formation in an out-of-cage process.

  尽管氮亲核试剂和烷基亲电试剂之间的 SN2 反应历史悠久，但许多此类取代反应仍然遥不可及。近年来，开发过渡金属催化剂以解决这一缺陷的努力已经开始出现。在本报告中，我们解决了将氨基甲酸酯亲核试剂与未活化的仲烷基亲电试剂偶联以生成取代氨基甲酸酯的挑战，这一过程在没有催化剂的情况下无法有效实现；氨基甲酸酯产品本身可用作有机合成中的有用中间体以及生​​物活性化合物。通过设计和合成一种新的铜基光氧化还原催化剂，带有三齿咔唑/双膦配体，可以在蓝光 LED 灯照射下激活，我们可以在室温下实现一系列伯氨基甲酸酯与未活化的仲烷基溴的偶联。我们的机械观察结果与新的铜配合物作为光氧化还原催化剂的预期作用一致，与第二种铜配合物协同工作，后者在笼外过程中介导 CN 键的形成。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。
• Preparation of N-acyl alkylamines
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0399589A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  N-Acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamines predominantly in the form of the R enantiomer, are prepared by a process using a biocatalyst capable of stereoselectively hydrolysing the N-acyl group of the S enantiomer and recovering the remaining N-acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamine predominantly in the form of the R enantiomer. The S enantiomer may be hydrolysed to yield the S enantiomer of the corresponding amine, which may be recovered.

  主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺，是通过使用一种生物催化剂制备的，该催化剂能够立体选择性地水解 S 对映体的 N-酰基，并回收剩余的主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺。S 对映体水解后可得到相应胺的 S 对映体，并可回收。