2-butyl-2H-indazole | 57707-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-butyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-Butylindazole
• CAS: 57707-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: TZHTWYOMOJMHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2H-indazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2,2′-dibutyl-2′H-[1,3′-biindazol]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Regioselective C–H Amination of 2H-Indazoles for the Synthesis of Indazole-Containing Indazol-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00187
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-N-butylmethanimine 在 sodium azide 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-butyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions

  摘要：

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45298k

文献信息

• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• Highly Efficient One‐Pot Three Component Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Indazoles by Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations Using Cu/Aminoclay/Reduced Graphene Oxide Nanohybrid
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/jhet.2777

  日期：2017.5

  nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as an efficient heterogeneous catalyst affords the corresponding 2H‐indazoles in good to excellent yields. The influence of effective parameters on the efficient progress of the reaction was studied. The Cu/AC/r‐GO nanohybrid is a stable and inexpensive catalyst that could be simply prepared, recovered, and reused for several reaction runs with no significant decrease in

  本文描述了在无配体条件下通过铜催化的连续缩合反应，容易获得的起始原料的C–N和N–N键形成简单，直接的一锅三组分2 H-吲唑合成方法。在该方案中，在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu / AC / r-GO纳米杂化物）作为高效多相催化剂的情况下处理取代的2-溴苯甲醛，结构不同的胺和[bmim] N 3对应2 H吲唑类化合物的收率为好至极好。研究了有效参数对反应有效进行的影响。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且便宜的催化剂，可以简单地制备，回收并重新用于多个反应过程，而不会显着降低其反应活性。