N-(3-bromopyridin-4-yl)acetamide | 13535-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-bromopyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 3-bromo-4-(acetylamino)pyridine
• CAS: 13535-03-0
• 化学式: C₇H₇BrN₂O
• mdl: MFCD03861131
• 分子量: 215.049
• InChiKey: LLVBYEXIVJEZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  365.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopyridin-4-yl)acetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium ethanolate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-(trifluoromethyl)-5H-benzo[e]pyrido[3,4-b][1,4]thiazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式I的杂环化合物，可用作抗感染剂。本发明还涉及通过给予这些化合物来治疗感染的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2017222466A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(3-bromopyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用非均相Cu-MnO催化剂的可见光介导的苯胺和喹啉区域选择性卤代反应

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801097
• 作为试剂：
  描述：

  2-tri-n-butylstannyl-3-thiophenecarboxaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 N-(3-bromopyridin-4-yl)acetamide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 thieno<3,2-c><1,6>naphthyridine 、 3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Malm, Johan; Hoernfeldt, Anna-Britta, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2340 - 2351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel indole and azaindole (pyrrolopyridine) cannabinoid (CB) receptor agonists: Design, synthesis, structure–activity relationships, physicochemical properties and biological activity
  作者：Antoni R. Blaazer、Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Arie Mulder、Femke S. den Boon、Taco R. Werkman、Chris G. Kruse、Wytse J. Wadman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.021

  日期：2011.10

  efforts, several high affinity CB1/CB2 dual cannabinoid receptor ligands were identified. Indole-3-carboxamide 17 displayed single-digit nanomolar affinity and ∼80 fold selectivity for CB1 over the CB2 receptor. The azaindoles displayed substantially improved physicochemical properties (lipophilicity; aqueous solubility). Azaindole 21 elicited potent cannabinoid activity. Cannabinoid receptor agonists 17

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。
• Novel fleximer pyrazole-containing adenosine analogues: chemical, enzymatic and highly efficient biotechnological synthesis
  作者：Anastasia Khandazhinskaya、Barbara Eletskaya、Ilja Fateev、Maria Kharitonova、Irina Konstantinova、Vladimir Barai、Alex Azhayev、Mervi T. Hyvonen、Tuomo A. Keinanen、Sergey Kochetkov、Katherine Seley-Radtke、Alex Khomutov、Elena Matyugina

  DOI：10.1039/d1ob01069g

  日期：——

  the heterocyclic purine base is split into its two components, i.e. pyrimidine and imidazole. Herein, we present a series of new pyrazole-containing flex-bases and the corresponding fleximer analogues of 8-aza-7-deaza nucleosides. Subsequent studies found that pyrazole-containing flex-bases are substrates of purine nucleoside phosphorylase (PNP). We have compared the chemical synthesis of fleximers and

  核苷类似物长期以来一直作为治疗病毒感染和癌症的关键化疗药物。与耐药性发展相关的问题导致人们寻找能够绕过靶酶结合位点点突变的核苷设计。作为对此问题的可能答案，Seley-Radtke 小组开发了一种柔性核苷支架（fleximers），其中杂环嘌呤碱基被分成两个组分，即嘧啶和咪唑。在此，我们提出了一系列新的含吡唑的柔性碱基和相应的 8-aza-7-deaza 核苷的柔性聚合物类似物。随后的研究发现，含吡唑的柔性碱基是嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的底物。我们比较了 Fleximers 的化学合成和使用分离酶的酶法以及使用过量生产 PNP 的大肠杆菌细胞。后者提供了立体化学纯的含吡唑的β- D-核糖-和β- D -2'-脱氧核糖-柔性聚合物，并且在环境问题方面是有益的，更经济，并且简化了化学方法所需的步骤。该反应在水中进行，避免了危险化学品，并使用水/乙醇混合物进行洗脱，通过离子交换色谱法分离产物。
• [EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS DYRK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DYRK1
  申请人：PHARMASUM THERAPEUTICS AS

  公开号：WO2018069468A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I), which are DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors,and their use in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease (AD) and Parkinson's disease (PD), metabolic disorders such as Metabolic Syndrome or diabetes mellitus, and cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其为DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂，并且它们在治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病（AD）和帕金森病（PD）、代谢性疾病如代谢综合征或糖尿病，以及癌症中的用途。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Duke University

  公开号：US20140371194A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  This invention relates generally to the discovery of a method of inhibiting, preventing or treating bacterial infections. The invention also relates to a method of inhibiting bacterial capsule biogenesis.

  这项发明通常涉及发现一种抑制、预防或治疗细菌感染的方法。该发明还涉及一种抑制细菌胶囊生物合成的方法。
• Benzothiazole derivatives as DYRK1 inhibitors
  申请人：PHARMASUM THERAPEUTICS AS

  公开号：US10927106B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I), which are DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors, and their use in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease (AD) and Parkinson's disease (PD), metabolic disorders such as Metabolic Syndrome or diabetes mellitus, and cancer.

  本发明涉及作为 DYRK1A 和/或 DYRK1B 抑制剂的式 (I) 化合物及其在治疗神经退行性疾病（如阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD)）、代谢性疾病（如代谢综合征或糖尿病）和癌症中的用途。