(2S)-1-(aziridin-1-yl)-3-benzyloxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(aziridin-1-yl)-3-benzyloxypropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(aziridin-1-yl)-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: MBVACMUHTGWSLX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(2S)-1-(aziridin-1-yl)-3-benzyloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of N-β-Hydroxyethylaziridines by the Ring-Opening Reaction of Epoxides with Aziridine Generated in Situ

  摘要：

  Biologically important N-beta-hydroxyethylaziridine intermediates were conveniently prepared by regioselective ring-opening reactions of diversely substituted epoxides. Ethyleneimine generated in situ under basic conditions from beta-chloroethylamine was used as a nucleophile to open the epoxides in an aqueous environment.

  DOI：

  10.1021/ol0529703