3-chloro-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-chloro-3-naphthalen-2-yl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: IJBRDCAKBOUVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 、 3-chloro-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium fluoride 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以39%的产率得到4-(2-naphthyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(naphthalene-2-yl)stannane 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 44.0h， 以67%的产率得到3-chloro-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097

文献信息

• Mucochloric Acid: A Useful Synthon for the Selective Synthesis of 4-Aryl-3-chloro-2(5H)-furanones, (Z)-4-Aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones and 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Francesca Martina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200300097

  日期：2003.6

  4-Dichloro-2(5H)-furanone, which has been prepared efficiently from mucochloric acid, has been transformed selectively into 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones either by Suzuki- or Stille-type reactions. These monochloro derivatives have been used as precursors either to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones, including naturally occurring rubrolide M, or to unsymmetrical 3,4-diaryl-2(5H)-furanones

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）