N-Buten-(1)-yl-(1)-dibutylamin | 15431-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Buten-(1)-yl-(1)-dibutylamin
• 英文别名: Di-n-butyl-n-butenylamine；N-but-1-enyl-N-butylbutan-1-amine
• CAS: 15431-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: JDDSFDIVGJXIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Buten-(1)-yl-(1)-dibutylamin 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-N,N-dibutyl-2-butenylideniminium ion
  参考文献：
  名称：

  McCrindle, Robert; Ferguson, George; Arsenault, Gilles J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3301 - 3344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 正丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-Buten-(1)-yl-(1)-dibutylamin
  参考文献：
  名称：

  Photoredox催化ç α -H未激活二级和三级脂肪胺的氰化：后期功能化和机理的研究

  摘要：

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01700

文献信息

• Preparation of n-butylamines
  申请人：——

  公开号：US20020169319A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Process for the preparation of n-butylamines where n-butenylamines are firstly prepared by reacting 1,3-butadiene in the form of a 1,3-butadiene-containing mixture obtained during the cracking of petroleum fractions or during the dehydrogenation of LPG or LNG or from GTL technology with a primary amine and/or a secondary amine under hydroaminating conditions, and the resulting butenylamine(s) are then reacted in a second process stage under hydrogenating and transalkylating conditions.

  制备正丁胺的过程，首先通过在石油分馏或液化石油气（LPG）或液化天然气（LNG）脱氢或GTL技术过程中获得的含有1,3-丁二烯的混合物中，使用一种主要胺和/或二级胺在水合胺条件下反应制备n-丁烯基胺，然后在第二个过程阶段在加氢和转移烷基化条件下反应所得的丁烯基胺。
• 一种四丁基溴化铵的合成方法
  申请人：山东同成医药股份有限公司

  公开号：CN116023269A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种四丁基溴化铵的合成方法，以正丁醛、二正丁胺和正溴丁烷为原料，氢气为还原试剂，四羰基镍为催化剂，相继发生烯胺化、还原胺化和季胺化的串联反应，一锅法生成四丁基溴化胺，收率93~98%，产物纯度99.7~99.9%。本方法操作便捷，原料和试剂简单，产物易分离纯化，反应产率较高。
• Colloid and nanosized catalysts in organic synthesis: XVI.1 Continuous hydrogenation of carbonitriles catalyzed by nickel nanoparticles applied on a support
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、S. E. Latyshova、D. N. Nebykov、A. O. Panov、M. Yu. Pletneva

  DOI：10.1134/s107036321710005x

  日期：2017.10

  Conversion of the starting nitriles and selectivity of the products formation during continuous hydrogenation of various nitriles catalyzed by Ni-0/Ceokar-2 have been studied as functions of temperature. Performing the process at temperature 120-260 degrees C has led to the formation of a mixture of products containing di- and trialkylamines as well as the corresponding imines and enamines.
• Colloid and nanosized catalysts in organic synthesis: XIV. Reductive amination and amidation of carbonitriles catalyzed by nickel nanoparticles
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、K. V. Shcherbakova

  DOI：10.1134/s107036321604006x

  日期：2016.4

  Hydrogenation of carbonitriles catalyzed by nickel nanoparticles in the presence of primary amines led to the predominant formation of unsymmetrical secondary amines. In the presence of secondary amines hydrogenation of nitrites provided enamines as main products. Hydrogenation of nitriles in the presence of formamide or acetamide afforded formyl or acetyl derivatives of primary amines.
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。