1-(2-aminoethyl)-2,4-dimethylpyrrole | 23460-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-2,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2,4-dimethylpyrrole；2-(2,4-dimethyl-pyrrol-1-yl)-ethylamine；2-(2,4-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-aethylamin；2-(2,4-Dimethylpyrrol-1-yl)ethanamine
• CAS: 23460-88-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD03013616
• 分子量: 138.213
• InChiKey: UQJVBLICJXIOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.966 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-2,4-dimethylpyrrole 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6,8-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚稠合的CF 3-哌嗪衍生物的构建

  摘要：

  在温和且操作简单的条件下，通过Pictet-Spengler反应以中等至良好的产率和优异的化学选择性构建了一系列吡咯和吲哚稠合的三氟甲基官能化哌嗪衍生物。通过分别通过乙烯基的Pictet-Spengler反应和不对称的Pictet-Spengler反应，容易地制备吲哚稠合的CF 3 -1，4-重氮烷和对映体富集的CF 3-哌嗪，进一步扩展了该方案的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109361
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到1-(2-aminoethyl)-2,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪的有机催化对映选择性多组分合成

  摘要：

  报道了对映体富集的吡咯并哌嗪的首次有机催化多组分合成。这些生物相关的稠合三环产物是在催化亚胺活化下通过涉及对映选择性迈克尔加成反应，然后通过Pictet-Spengler环化（MAPS序列）捕获亚胺离子的反应序列而获得的。三个反应伙伴[β-酮酸酯，烯醛和N-（2-氨基乙基）吡咯]变异的巨大可能性以及出色的对映选择性是当前转化的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300932

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuwei He、Maohui Lin、Zhongmin Li、Xinting Liang、Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol2018328

  日期：2011.9.2

  intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction of N-aminoethylpyrroles with aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with high yields and high enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various aldehydes and pyrrole derivatives.

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。
• Integration of aerobic oxidation and intramolecular asymmetric aza-Friedel–Crafts reactions with a chiral bifunctional heterogeneous catalyst
  作者：Hong-Gang Cheng、Javier Miguélez、Hiroyuki Miyamura、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c6sc03849b

  日期：——

  A new class of chiral bifunctional heterogeneous materials composed of Au/Pd nanoparticles and chiral phosphoric acids as active orthogonal catalysts was prepared by utilizing a facile pseudo-suspension co-polymerization method. It was found that this heterogeneous catalyst was capable of facilitating the sequential aerobic oxidation-asymmetric intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction between benzyl

  采用简便的假悬浮共聚方法制备了由 Au/Pd 纳米颗粒和手性磷酸作为活性正交催化剂组成的一类新型手性双功能异质材料。研究发现，这种非均相催化剂能够促进苯甲醇和N-氨基乙基吡咯之间的连续有氧氧化-不对称分子内氮杂-弗里德尔-克来福特反应。此外，设计的手性多相催化剂可以回收并重复使用多次，而不会显着损失活性或对映选择性。
• Synthesis of six-membered spirooxindoles<i>via</i>a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Hui-Xuan Chen、Yaqi Zhang、Yuyang Zhang、Xuefeng He、Zhen-Wei Zhang、Hao Liang、Wenhuan He、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8ra06710d

  日期：——

  and isatins, followed by a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel-Crafts reaction, a new class of valuable chiral 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[1,2-a]pyrazin]-2-ones bearing a quaternary carbon stereocenter were successfully synthesized in good to excellent yields and with moderate to good enantioselectivities under mild reaction conditions.

  通过N-氨基乙基吡咯和靛红的直接缩合，再通过手性磷酸催化的不对称分子内Friedel-Crafts反应，得到一类新的有价值的手性3',4'-二氢-2'H-螺[二氢吲哚-具有季碳立体中心的3,1'-吡咯并[1,2- a ]吡嗪]-2-酮在温和的反应条件下以良好至优异的收率和中等至良好的对映选择性成功合成。
• Perweew; Martinson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2922,2925; engl. Ausg. S. 2883, 2885
  作者：Perweew、Martinson

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Multicomponent Synthesis of Pyrrolopiperazines
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/adsc.201300932

  日期：2014.3.10

  The first organocatalytic multicomponent synthesis of enantioenriched pyrrolopiperazines is reported. These biologically relevant fused tricyclic products were obtained under catalytic iminium activation through a reaction sequence involving an enantioselective Michael addition followed by an iminium ion trapping via Pictet–Spengler cyclization (MAPS sequence). Substantial possibilities for variation

  报道了对映体富集的吡咯并哌嗪的首次有机催化多组分合成。这些生物相关的稠合三环产物是在催化亚胺活化下通过涉及对映选择性迈克尔加成反应，然后通过Pictet-Spengler环化（MAPS序列）捕获亚胺离子的反应序列而获得的。三个反应伙伴[β-酮酸酯，烯醛和N-（2-氨基乙基）吡咯]变异的巨大可能性以及出色的对映选择性是当前转化的重点。