(R)-(+)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole | 154802-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(+)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol；(R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole；3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,2-diol；3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol；(R)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1,2-diol；(2R)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,2-propanediol；(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 154802-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FYDVPEVHFUBOJG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  392.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-(+)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole 生成 (R)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptide derivatives, production thereof and use thereof

  摘要：

  其中A是苄基，具有适当的取代基，或者是苯基，可能具有适当的取代基；A.sup.a是苄基，可能具有适当的取代基，或者是苯基，可能具有适当的取代基；B和D分别是较低的烷基，C是氢或较低的烷基，以及其药用可接受的盐。本发明的化合物或其盐具有优异的杀寄生虫活性，作为动物和人体的驱虫剂。

  公开号：

  US05514773A1
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到(R)-(+)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  黄樟素 2',3'-氧化物与 2'-脱氧腺苷、腺嘌呤和小牛胸腺 DNA 反应中形成的加合物的合成和表征

  摘要：

  黄樟素 (1) 是一种存在于草药和香料中的天然产品。吸收后，它可以代谢为黄樟素 2',3'-氧化物 [(±)-SFO, 2]，它可以与 DNA 碱基反应形成 DNA 加合物。2 与 2'-脱氧腺苷 (3) 和腺嘌呤 (8) 在生理条件 (pH 7.4, 37 °C) 下进行反应以表征其可能与腺嘌呤的加合物。通过反相液相色谱分离出四种加合物，并通过紫外/可见光、1H 和 13C NMR 光谱和 MS 表征了它们的结构。2 与 3 的反应产生了两种区域异构体，N1γ-SFO-dAdo (4) 和 N6γ-SFO-dAdo (5)，产率 4.2–4.5%，而 2 与 8 的反应产生了 N3γ-SFO-Ade (9 ) 和 N9γ-SFO-Ade (10)，产率为 1.0–2.4%。使用 HPLC-ESI-MS/MS，我们追踪了小牛胸腺 DNA (10 mg) 用 2 (60 μmol) 处理时形成的四种加合物的数量，4、5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101384

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0634408A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, excellent in parasiticidal activity as an enthelmintic for animal and man, wherein A represents benzyl which is appropriately substituted or phenyl which may be appropriately substituted; Aa represents benzyl or phenyl each of which may be appropriately substituted; B and D represent each lower alkyl; and C represents hydrogen or lower alkyl.

  通式（I）所代表的化合物或其盐，作为动物和人的驱虫药，具有优异的杀寄生虫活性，其中 A 代表被适当取代的苄基或可被适当取代的苯基；Aa 代表苄基或苯基，其中每个都可被适当取代；B 和 D 分别代表低级烷基；C 代表氢或低级烷基。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.
• Mohan, H. Rama; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 78 - 79
  作者：Mohan, H. Rama、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——