N-(butyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide | 352275-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(butyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(butyl)sulfamide；tert-butyl N-(butylsulfamoyl)carbamate
• CAS: 352275-01-5
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 252.335
• InChiKey: NYAWMHOKUUVUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(butyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-butylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺和马来酸酐衍生物的简单、快速和清洁缩合：在非均相条件下合成新型 1H-吡咯-2,5-二酮

  摘要：

  图形摘要 摘要 H6P2W18O62 可用作通过磺酰胺和马来酸酐衍生物缩合合成新型 N-取代磺酰基马来酰亚胺（1H-吡咯-2,5-二酮）的有效催化剂。Dawson 杂多酸在回流下以在乙腈中的催化量为 2 mmol% 使用。H6P2W18O62 作为多相催化剂多次重复使用而不会降低其活性、反应时间短、易于分离所需产物且产率良好至极好显示了这种新方法的优点。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1193504
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(butyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶-1-基磺酰基]氮杂酰胺：一种新的磺酰化剂。对胺的结构和反应性。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0161312

文献信息

• PYRIMIDINE SULFAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20200283425A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed are a series of pyrimidine sulfamide compounds and applications thereof in preparing a drug for a disease related to an ET A receptor antagonist. In particular, disclosed is a derived compound represented by formula (I) or a tautomer or pharmaceutically acceptable composition thereof.

  揭示了一系列嘧啶磺胺化合物及其在制备与ET受体拮抗剂相关疾病的药物中的应用。具体地，揭示了由式(I)表示的衍生化合物，或其互变异构体或药用可接受的组合物。
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• An attempt to prepare sulfonyl analogues of fotemustine: unexpected rearrangement to sulfamate during nitrosation step
  作者：Zineb Aouf、Sara Boughaba、Rayene Sayad、Jacques Lebreton、Monique Mathe-Allainmat、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1039/d3ra07001h

  日期：——

  ((((N-(2-chloroethyl)-N-nitrososulfamoyl)amino)arylmethyl) phosphonates, as aryl analogues of fotemustine. The new aryl sulfamidophosphonates prepared from 2-chloroethylamine were successfully obtained under eco-environmental conditions using ultrasound irradiation. These compounds did not produce the expected nitroso analogues of fotemustine after the nitrosation reaction but the corresponding sulfamates

  本文描述了一种灵活的策略来获得二乙基(((N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨磺酰基)氨基)芳基甲基)膦酸酯，作为福莫司汀的芳基类似物。由2-氯乙胺制备的新型芳基磺酰胺膦酸酯在以下条件下成功获得：这些化合物在亚硝化反应后没有产生预期的福莫司汀亚硝基类似物，但进行了一些尝试来了解这种重排反应，特别是相应的亚硝基脲类似物。新型磺酰胺膦酸盐及其氨基磺酸盐衍生物对一组肿瘤细胞的细胞毒性作用进行了评估。
• Pyrimidine sulfamide derivative and preparation method and medical application thereof
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US11319305B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Disclosed are a series of pyrimidine sulfamide compounds and applications thereof in preparing a drug for a disease related to an ETA receptor antagonist. In particular, disclosed is a derived compound represented by formula (I) or a tautomer or pharmaceutically acceptable composition thereof.

  公开了一系列嘧啶硫酰胺化合物及其在制备与 ETA 受体拮抗剂有关的疾病药物中的应用。特别是公开了由式（I）代表的衍生化合物或其同系物或药学上可接受的组合物。
• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some sulfamides
  作者：L. Gavernet、I.A. Barrios、M. Sella Cravero、L.E. Bruno-Blanch

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.024

  日期：2007.8

  As part of our search for potential anticonvulsant agents, a set of compounds were designed, synthesized, and evaluated against MES and PTZ tests. Bioisosteric functional group information was used to design a new functionality, sulfamides, that complies with the requirements of the pharmacophore previously defined. Some of the molecules showed a promising anticonvulsant profile as selective anti-MES drugs, being active at low concentrations (30 mg/kg). The biological data were confirmed in Phase II of the Anticonvulsant Drug Development Program of the National Institute of Health. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.