2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-ol | 81336-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-4-penten-2-ol；2-Naphthalen-2-ylpent-4-en-2-ol
• CAS: 81336-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZTGLOJHEVWJGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-萘乙酮 在 氯化铵 、 magnesium 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  机械化学修正的巴比耶反应作为格氏合成的便捷替代方法**

  摘要：

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202305775

文献信息

• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• Catalytic Use of a Soluble Organoindium(III) Species for Allylation and Crotylation of Ketones with Boronates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201000097

  日期：——

  The unprecedented use of a soluble organoindium species, indium(III) hexamethyldisilazide [In(III)(hmds)3], for catalytic carboncarbon bond formations between ketones and boronates, is reported. Various functionalized tertiary homoallyl alcohols were generated easily in high yields. Remarkably, free hydroxy and primary amine functionalities proved to be tolerated. A rate acceleration and markedly

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。
• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。
• Rhodium-Catalyzed Kinetic Resolution of Tertiary Homoallyl Alcohols via Stereoselective Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol800120p

  日期：2008.3.1

  A nonenzymatic kinetic resolution of tertiary homoallyl alcohols has been developed through a rhodium-catalyzed retro-allylation reaction under simple conditions. Selectivity factors of up to 12 have been achieved by employing (R)-H8-binap as the ligand, and the reaction can be conducted on a preparative scale.

  在简单条件下，通过铑催化的逆烯丙基化反应已经开发出叔烯丙基醇的非酶动力学拆分。通过使用（R）-H8-binap作为配体已经达到了高达12的选择性因子，并且该反应可以以制备规模进行。