(5S,6S)-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-1,9-decadiene | 656799-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-1,9-decadiene
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(allyloxy)-1,2-diphenylethane
• CAS: 656799-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: VMYCAEGDUJDWOA-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-1,9-decadiene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry for engineering spin crossover: structures and magnetic properties of a homochiral vs. racemic [Fe(N₃O₂)(CN)₂] complex

  摘要：

  第一个手性的Fe^II配合物由一个N₃O₂大环组成，其在250K时由HS和LS状态的1:1混合物组成，并且可以同时进行热诱导和光诱导的SCO。

  DOI：

  10.1039/c5dt00357a
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(5S,6S)-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-1,9-decadiene
  参考文献：
  名称：

  模块化手性聚醚荚烷及其镧系元素络合物

  摘要：

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.008

文献信息

• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• 一种合成手性烯丙基仲醇的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928870A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成手性烯丙基仲醇的方法，属于有机化学技术领域。本方法采用开环冠醚衍生的联萘酚钾盐作为手性布朗斯特碱催化剂，催化消旋烯丙醇不对称异构化反应，实现烯丙基仲醇的动力学拆分，得到系列手性烯丙基仲醇类化合物。本发明反应原料易得，产物结构丰富，产物立体选择性高，为手性烯丙基仲醇类化合物提供了一种简便、廉价、高效的合成方法。