2-bromoethyliminodiacetonitrile | 156491-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromoethyliminodiacetonitrile
• 英文别名: [(2-bromoethyl)(cyanomethy)amino]acetonitrile；2-[2-Bromoethyl(cyanomethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 156491-76-8
• 化学式: C₆H₈BrN₃
• 分子量: 202.054
• InChiKey: MHVOCVRKFWHCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyliminodiacetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-aminooxyethyliminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Aminooxyethyliminodiacetic Acid, a Bifunctional Chelating Agent for Carbonyl Labeling.

  摘要：

  2-氨氧乙基亚氨基二乙酸，作为一种可能的双功能螯合剂而设计，具有能够与生物分子的羰基结合的羟胺基团，采用三种不同方法合成。其与一些羰基化合物的肟衍生物也易于制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.686
• 作为产物：
  描述：

  [(cyanomethy)(2-hydroxyethyl)amino]acetonitrile 在 二溴亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-bromoethyliminodiacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴乙胺与二甲基甲酰胺反应合成甲酸酯

  摘要：

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.002

文献信息

• Yoda Reiko, Matsushima Yoshikazu, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 686-689
  作者：Yoda Reiko, Matsushima Yoshikazu

  DOI：——

  日期：——