[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-bromoethyl)carbamate | 378229-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-bromoethyl)carbamate
• CAS: 378229-48-2
• 化学式: C₃₀H₅₀BrNO₂
• 分子量: 536.636
• InChiKey: DHXHZTRCQJDBAC-NXUCFJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-bromoethyl)carbamate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES

  摘要：

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。

  公开号：

  US20140301968A1
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97.4%的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-(2-bromoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从胆固醇功能化的两亲聚碳酸酯二嵌段共聚物形成盘状和堆积盘状自组装形态

  摘要：

  合成了胆固醇官能化的脂族环状碳酸酯单体，氨基甲酸2-（5-甲基-2-氧代-1，3-二恶烷-5-羧酰氧基）乙基氨基甲酸酯（MTC-Chol）。MTC-Chol的有机催化开环聚合反应是通过将N-（3,5-三氟甲基）苯基-N'-环己基硫脲（TU）与碱结合使用的，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基- 7-烯（DBU）和（-）-天冬氨酸，监测聚合动力学。通过使用mPEG-OH作为大分子引发剂，定义明确的两亲性二嵌段共聚物mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）n（n＝ 4和11）被合成。在含水条件下，这些嵌段共聚物自组装形成独特的纳米结构。通过透射电子显微镜（TEM）分别观察到mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）4和mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）11的盘状胶束和堆叠盘形态。小角中子散射支持盘状形态，并估计分散溶液中的嵌段共聚物胶束聚集数。含胆固醇

  DOI：

  10.1021/ma400423b

文献信息

• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：CORPORATION INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES

  公开号：US20140301968A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• Formation of Disk- and Stacked-Disk-like Self-Assembled Morphologies from Cholesterol-Functionalized Amphiphilic Polycarbonate Diblock Copolymers
  作者：Shrinivas Venkataraman、Ashlynn L. Lee、Hareem T. Maune、James L. Hedrick、Vivek M. Prabhu、Yi Yan Yang

  DOI：10.1021/ma400423b

  日期：2013.6.25

  0]undec-7-ene (DBU) and (−)-sparteine, and kinetics of polymerization was monitored. By using mPEG-OH as the macroinitiator, well-defined amphiphilic diblock copolymers mPEG113-b-P(MTC-Chol)n (n = 4 and 11) were synthesized. Under aqueous conditions, these block copolymers self-assembled to form unique nanostructures. Disk-like micelles and stacked-disk morphology were observed for mPEG113-b-P(MTC-Chol)4 and m

  合成了胆固醇官能化的脂族环状碳酸酯单体，氨基甲酸2-（5-甲基-2-氧代-1，3-二恶烷-5-羧酰氧基）乙基氨基甲酸酯（MTC-Chol）。MTC-Chol的有机催化开环聚合反应是通过将N-（3,5-三氟甲基）苯基-N'-环己基硫脲（TU）与碱结合使用的，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基- 7-烯（DBU）和（-）-天冬氨酸，监测聚合动力学。通过使用mPEG-OH作为大分子引发剂，定义明确的两亲性二嵌段共聚物mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）n（n＝ 4和11）被合成。在含水条件下，这些嵌段共聚物自组装形成独特的纳米结构。通过透射电子显微镜（TEM）分别观察到mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）4和mPEG 113 - b -P（MTC-Chol）11的盘状胶束和堆叠盘形态。小角中子散射支持盘状形态，并估计分散溶液中的嵌段共聚物胶束聚集数。含胆固醇