2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one | 61938-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-bromopyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；7-bromo-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-bromodeoxyvasicinone；7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；7-Bromo-2,3-dihydropyrrolo[2,1-B]quinazolin-9(1H)-one；7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 61938-65-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: UJZLOVUMOQAAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-bromo-1,2-dihydrodeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, methylation, and acylation of 1,2-dihydrodeoxyvasicinones and their homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00601291
• 作为产物：
  描述：

  3-去氧鸭嘴花碱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用 HPTLC 对脱氧花椒碱及其盐酸盐进行溴化和硝化的方向。6-溴（硝基）-、6,8-二硝基脱氧血管松酮、6-硝基（溴）-、6,8-二硝基脱氧聚乙二醇和 6H（溴）聚乙二醇的合成

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP) (1) 及其盐酸盐 (DOP·HCl) (2) 与 N-溴代琥珀酰亚胺和硝化混合物的反应。发现 DOP 的溴化发生在 C-4 和芳环上。DOP·HCl 的硝化产生 6-硝基-或 6,8-二硝基-脱氧花梨醇和 6-硝基脱氧 vasicinone 或它们的混合物，这些混合物的比例取决于底物：硝化混合物的比例。6Hand 6-Br-deoxypeganines 被转化为 4-羟基衍生物、6H(Br) peganols 或 deoxyvasicinones。开发了一种使用 HPTLC 对纯化合物和反应产物混合物进行定性和定量分析的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9128-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 、 4-氨基丁酸 、 Phosphophosphonic acid 在 氮气 、 water ice 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 5.00 g (41%) of 7-bromo-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one as a yellow solid的产率得到2-bromo-7,8-dihydro-6H,11H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Simple Alkaloids: 2,3-Polymethylene-4(3<i>H</i>)-quinazolinones, Luotonin A, Tryptanthrin, and Rutaecarpine
  作者：Katherine Chae Jahng、Seung Ill Kim、Dong Hyeon Kim、Chang Seob Seo、Jong-Keun Son、Seung Ho Lee、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1248/cpb.56.607

  日期：——

  One-pot synthesis of various 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid, corresponding lactam and SOCl2 is described, which can be applicable to the synthesis of simple 4(3H)-quinazolinone-derived alkaloids, such as luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine.

  本文描述了从邻氨基苯甲酸、相应的内酰胺和SOCl2中一锅合成多种2,3-聚甲基-4(3H)-喹唑啉酮的方法，该方法可用于合成简单的4(3H)-喹唑啉酮衍生物生物碱，如鲁托霉素A、曲普坦和鲁托卡品。
• Synthesis of hybrid molecules containing fragments of sesquiterpene lactones and plant alkaloids
  作者：A. V. Belovodskii、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、V. E. Romanov、B. Zh. Elmuradov、Kh. M. Shakhidoyatov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-011-9774-y

  日期：2011.1

  The Pd-catalyzed arylation of isoalantolactone by deoxyvasicinone and lappaconitine halides occurred with formation mainly of cross-coupling products with the (E)-configuration of the double bond. Another three compounds were isolated from the reaction of isoalantolactone with 6-bromodeoxyvasicinone. These were the lactone diarylation product, a compound with the (Z)-configuration of the double bond, and a product with a shift of the C(11,13) double bond and configuration inversion at C(8). The new compounds are interesting as potential biologically active agents.

  脱氧瓦西辛酮和拉帕康宁盐酸盐对异阿兰醇内酯的钯催化芳构化主要形成具有（E）构型双键的交叉偶联产物。从异阿兰醇内酯与6-溴脱氧瓦西辛酮的反应中分离出另外三种化合物。它们分别是内酯二芳构化产物、具有（Z）构型双键的化合物以及C（11,13）双键发生位移且C（8）构型发生反转的产物。这些新化合物作为潜在的生物活性剂非常有趣。
• Synthesis of {2,3-Dihydro-7-halopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-Dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-<u>b</u>)]-quinazolin-9-(1H)-one}: New Analogs of Deoxyvasicinone
  作者：Babatunde Ojo、Bejoy K. Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2010.534228

  日期：2012.4.1

  A series of novel halogen-substituted deoxyvasicinone 2,3-dihydro-7-halopyrrolo-[( 2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one and 2,3-dihydro-5,7-dihalopyrrolo-[(2,1-(b) under bar)]-quinazolin-9-(1H)-one} derivatives was synthesized by condensation of halogenated anthranilic acids (2, 3, 4, 5) with 4-aminobutyric acid (6) in refluxing m-xylene over phosphorus pentoxide for 3 h to give the desired compounds (7a-7d).
• Synthetic analogs ofPeganum alkaloids VIII. A quantum-mechanical investigation of the reduction of deoxypeganine and its derivatives
  作者：V. P. Bruskov、M. V. Telezhenetskaya、A. L. D'yakonov

  DOI：10.1007/bf02234934

  日期：1999.3

  The alkaloid deoxypeganine and some of its derivatives have been subjected to reduction with sodium tetrahydroborate and with the complex NaBH4. BF3. Et2O. It has been shown that the structures of the reduction products depend on the presence and positions of substituents in the benzene ring. The quantum-chemical calculations performed have confirmed the probable formation of reduced structures of the type of o-aminobenzylpyrrolidine and the type of a macrocyclic diamine.
• Synthetic analogues of Peganum alkaloids VII. Bromine-substituted quinazoline alkaloids and their analogues
  作者：A. L. D'yakonov、M. V. Telezhenetskaya、B. Tashkodzhaev

  DOI：10.1007/bf00630176

  日期：——